2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2,5-benzofurandiol | 26172-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2,5-benzofurandiol
• 英文别名: 2-(2,5-Dihydroxyphenyl)-2-methylpropionaldehyd-Hemiacetal；3,3-dimethyl-2H-benzofuran-2,5-diol；3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-2,5-diol
• CAS: 26172-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VEUSZXHCRNQTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2,5-benzofurandiol 以 苯 为溶剂， 生成 3-(2,5-Dihydroxyphenyl)propionaldehyd
  参考文献：
  名称：

  醌的光诱导反应和相关反应。第六部分 一些带有甲酰基的对苯醌的反应

  摘要：

  甲酰基-1,4-苯醌，1,4-苯醌基乙醛，3-（1,4-苯醌基）丙醛，2-（1,4-苯醌基）-2-甲基丙醛和2-甲基-2-（1）的制备描述了（4-萘醌-2-基）丙醛。用可见光照射这些苯醌在苯中的溶液导致将2，5-二羟基苯甲酸从甲酰基-1，4-苯醌中分离出来，并形成5-羟基香豆素-2-酮和3,4-二氢-接下来的两个醌中的6-羟基香豆素；该系列中的最后两个醌失去甲醛元素，分别生成5-羟基-3-甲基苯并呋喃和5-羟基-3-甲基萘-[1,2- b ]呋喃。没有任何辐射进行得很干净。

  DOI：

  10.1039/j39700000649
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-morpholino-5-hydroxybenzofuran 在 三氯化铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2,5-benzofurandiol
  参考文献：
  名称：

  醌的光诱导反应和相关反应。第六部分 一些带有甲酰基的对苯醌的反应

  摘要：

  甲酰基-1,4-苯醌，1,4-苯醌基乙醛，3-（1,4-苯醌基）丙醛，2-（1,4-苯醌基）-2-甲基丙醛和2-甲基-2-（1）的制备描述了（4-萘醌-2-基）丙醛。用可见光照射这些苯醌在苯中的溶液导致将2，5-二羟基苯甲酸从甲酰基-1，4-苯醌中分离出来，并形成5-羟基香豆素-2-酮和3,4-二氢-接下来的两个醌中的6-羟基香豆素；该系列中的最后两个醌失去甲醛元素，分别生成5-羟基-3-甲基苯并呋喃和5-羟基-3-甲基萘-[1,2- b ]呋喃。没有任何辐射进行得很干净。

  DOI：

  10.1039/j39700000649

文献信息

• The Michael Reaction of Various Quinones with Silyl Enol Ethers. A Facile Method for the Preparation of Benzofuran and Indole Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiro Sagawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2169

  日期：1987.11.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, 1,4-benzoquinone, quinone monoimides, or imidoquinones react with silyl enol ethers to produce the corresponding benzofuran or indole derivatives in high yields via the corresponding Michael adducts.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，1,4-苯醌、醌单酰亚胺或亚氨基醌与甲硅烷基烯醇醚反应，通过相应的迈克尔加合物以高产率生成相应的苯并呋喃或吲哚衍生物。
• 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-2,5-benzofurandiol from isobutyraldehyde and
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US03969372A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  This invention relates to a process involving the reaction of a quinone with a carbonyl compound in the presence of a basic catalyst to produce 2,3-dihydro-2,5-benzofurandiols. These compounds are useful intermediates in the synthesis of herbicides and plant growth regulants.

  本发明涉及一种过程，涉及在碱性催化剂的存在下，将醌与羰基化合物反应以产生2,3-二氢-2,5-苯并呋喃二醇。这些化合物是合成除草剂和植物生长调节剂的有用中间体。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;SAGAWA, YUKIHIRO;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2169-2172
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、SAGAWA, YUKIHIRO、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• US3969372A
  申请人：——

  公开号：US3969372A

  公开（公告）日：1976-07-13
• Light-induced and related reactions of quinones. Part VI. Reactions of some p-quinones carrying formyl groups
  作者：J. Malcolm Bruce、David Creed

  DOI：10.1039/j39700000649

  日期：——

  ) propionaldehyde are described. Irradiation of solutions of these quinones in benzene with visible light leads to the isolation of 2,5-dihydroxybenzoic acid from formyl-1,4-benzoquinone, and to the formation of 5-hydroxycoumaran-2-one and 3,4-dihydro-6-hydroxycoumarin from the next two quinones, respectively; the last two quinones in the series lose the elements of formaldehyde, and give 5-hydrox

  甲酰基-1,4-苯醌，1,4-苯醌基乙醛，3-（1,4-苯醌基）丙醛，2-（1,4-苯醌基）-2-甲基丙醛和2-甲基-2-（1）的制备描述了（4-萘醌-2-基）丙醛。用可见光照射这些苯醌在苯中的溶液导致将2，5-二羟基苯甲酸从甲酰基-1，4-苯醌中分离出来，并形成5-羟基香豆素-2-酮和3,4-二氢-接下来的两个醌中的6-羟基香豆素；该系列中的最后两个醌失去甲醛元素，分别生成5-羟基-3-甲基苯并呋喃和5-羟基-3-甲基萘-[1,2- b ]呋喃。没有任何辐射进行得很干净。