3,6,9,12,15,18,21,24,27-九氧杂三十九烷基硫酸酯钠盐 | 40661-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6,9,12,15,18,21,24,27-九氧杂三十九烷基硫酸酯钠盐
• 英文名称: Sodium 3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxanonatriacontyl sulfate
• 英文别名: sodium;2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl sulfate
• CAS: 40661-00-5
• 化学式: C₃₀H₆₁O₁₃S*Na
• 分子量: 684.862
• InChiKey: BDXONVZRSVMNOW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-十二烷醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,6,9,12,15,18,21,24,27-九氧杂三十九烷基硫酸酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  单分散九聚乙二醇十二烷基醇单醚及其硫酸盐的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种单分散九聚乙二醇十二烷基醇单醚及其硫酸盐的制备方法和应用，属于医药化工领域。从十二烷基醇出发，首先在碱的作用下通过与九聚乙二醇环硫酸酯的一次开环反应或通过与共含有九个乙二醇单元的多个寡聚乙二醇环硫酸酯的多次开环反应得到九聚乙二醇十二烷基醇单醚的硫酸盐；然后在硫酸的作用下水解得到九聚乙二醇十二烷基醇单醚。该方法可用于单分散聚乙二醇的长链烷基单醚及其硫酸盐的制备中。本发明以单一分子量聚乙二醇环硫酸酯为原料实现了六聚以上乙二醇的烷基醇单醚的高效合成，合成中没有用保护基，步骤简便，适于工业化生产，得到的产品相对于现有制备的聚桂醇具有明显的优势。

  公开号：

  CN106316802A

文献信息

• 单分散九聚乙二醇十二烷基醇单醚及其硫酸盐的制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106316802A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种单分散九聚乙二醇十二烷基醇单醚及其硫酸盐的制备方法和应用，属于医药化工领域。从十二烷基醇出发，首先在碱的作用下通过与九聚乙二醇环硫酸酯的一次开环反应或通过与共含有九个乙二醇单元的多个寡聚乙二醇环硫酸酯的多次开环反应得到九聚乙二醇十二烷基醇单醚的硫酸盐；然后在硫酸的作用下水解得到九聚乙二醇十二烷基醇单醚。该方法可用于单分散聚乙二醇的长链烷基单醚及其硫酸盐的制备中。本发明以单一分子量聚乙二醇环硫酸酯为原料实现了六聚以上乙二醇的烷基醇单醚的高效合成，合成中没有用保护基，步骤简便，适于工业化生产，得到的产品相对于现有制备的聚桂醇具有明显的优势。
• Application of Monodisperse PEGs in Pharmaceutics: Monodisperse Polidocanols
  作者：Zeqiong Yu、Shaowei Bo、Huiyuan Wang、Yu Li、Zhigang Yang、Yongzhuo Huang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.7b00496

  日期：2017.10.2

  Polydisperse PEGs are ubiquitously used in pharmaceutical industry and biomedical research. However, the monodispersity in PEGs may play a role in the development of safe and effective PEGylated small molecular drugs. Here, to avoid the polydispersity in polidocanol, the active ingredient in a clinically used drug, a macro cyclic sulfate-based strategy for the efficient and scalable synthesis of monodisperse polidocanols, their sulfates, and their methylated derivatives, was developed. TLC and HPLC analysis indicated a complex mixture in regular polidocanol and high purifies in monodisperse polidocanols and their derivatives. Assay on HUVEC, L929, and HePG2. cells showed-that monodisperse polidocanols have much higher cytotoxicity and safety than that of regular polidocanol. It was found that the monodispersity of PEGs in polidocanols is crucial for achieving the optimal therapeutic results. Therefore, based on this case study, it would be beneficial to optimize PEGylated small molecular drugs with monodisperse PEGs in pharmaceutical research and development.