N-(4-Nitrobenzoyloxy)-N-methyl-2-phenylacetamide | 203636-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Nitrobenzoyloxy)-N-methyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: [Methyl-(2-phenylacetyl)amino] 4-nitrobenzoate
• CAS: 203636-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: KHWILPATKWVIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Nitrobenzoyloxy)-N-methyl-2-phenylacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过劳森试剂对 N-烷基-O-酰基异羟肟酸衍生物进行硫化

  摘要：

  N-烷基-O-酰基硫代异羟肟酸衍生物通过用劳森试剂处理它们的母体异羟肟酸以良好的产率制备。这些硫代异羟肟酸衍生物中的一些表现出在碱性条件下可能通过[3,3]-sigmatropic 以中等至良好产率进行重排的能力，类似于其母体异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131497
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-Nitrobenzoyloxy)-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过劳森试剂对 N-烷基-O-酰基异羟肟酸衍生物进行硫化

  摘要：

  N-烷基-O-酰基硫代异羟肟酸衍生物通过用劳森试剂处理它们的母体异羟肟酸以良好的产率制备。这些硫代异羟肟酸衍生物中的一些表现出在碱性条件下可能通过[3,3]-sigmatropic 以中等至良好产率进行重排的能力，类似于其母体异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131497

文献信息

• Base catalysed rearrangement of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acids: synthesis of 2-acyloxyamides
  作者：Andrew J. Clark、Yassair S. S. Al-Faiyz、Michael J. Broadhurst、Divya Patel、Joanne L. Peacock

  DOI：10.1039/a909903d

  日期：——

  Activated N-alkyl-O-acyl hydroxamic acid derivatives 21a–t undergo thermal and base catalysed rearrangement to give 2-acyloxyamides 22a–t in good to excellent yields (50–100%). A range of inorganic and organic bases were screened for their efficiency in mediating the rearrangement 21 to 22, however, simple organic bases such as Et3N were found to be the most efficient. Both aromatic and aliphatic derived

  活化的N-烷基-O-酰基异羟肟酸衍生物21a–t经过热催化和碱催化重排，以良好的产率（50–100％）得到2-酰氧基酰胺22a–t。筛选了一系列无机和有机碱以介导重排21至22的效率，但是，发现简单的有机碱（例如Et 3 N）是最有效的。在该反应中，芳族和脂族衍生的O-酰基均被耐受。发现O-酰基的电子性质会影响吸电子基团的重排速率（21l和21o）增加了观察速率，而给电子基团（21m和21n）降低了观察速率。与21a和21h的交叉实验表明了涉及游离酰氧基阴离子中间体的机理。容易浮雕的要求质子 毗邻 羰基 的 酰胺由于在所研究的反应条件下21r和21t均不能重排，因此发现对于重排是必要的。
• Rearrangements of activated O-acyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Yasair S.S. Al-Faiyz、Andrew J. Clark、Robert P. Filik、Joanne.L. Peacock、Gerry H. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10773-0

  日期：1998.3

  O-acyl hydroxamic acid derivatives (1a-d, 6a-c, 8a-b) undergo base catalysed rearrangement to give secondary 2-acyloxyamides (4a-d, 7a-c, 9a-b) in moderate to excellent yields (56–98%).

  O-酰基异羟肟酸衍生物（1a-d，6a-c，8a-b）进行碱催化重排，以中等至优异的收率得到仲2-酰氧基酰胺（4a-d，7a-c，9a-b）（56– 98％）。
• Thoination of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acid derivatives via Lawesson's reagent
  作者：Yasair S.S. Al-Faiyz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131497

  日期：2022.2

  N-alkyl-O-acyl thiohydroxamic acid derivatives were prepared in good yields by the treatment of their parent hydroxamic acids with Lawesson's reagent. Some of these thiohydroxamic acid derivatives exhibit the ability to undergo rearrangement under basic conditions possibly via [3,3]-sigmatropic in moderate to good yields similar to their parent hydroxamic acids.

  N-烷基-O-酰基硫代异羟肟酸衍生物通过用劳森试剂处理它们的母体异羟肟酸以良好的产率制备。这些硫代异羟肟酸衍生物中的一些表现出在碱性条件下可能通过[3,3]-sigmatropic 以中等至良好产率进行重排的能力，类似于其母体异羟肟酸。