2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)benzaldehyde | 124525-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(isoindolin-2-yl)benzaldehyde；2-(1,3-Dihydroisoindol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 124525-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: QOEFQMNGQXRXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)benzaldehyde 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 960.58h， 生成 5,6,6α,11-tetrahydroisoindolo<2,1-a>quinoline-6,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nijhuis, W. H. N.; Leus, G. R. B.; Egberink, R. J. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 5, p. 172 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nijhuis, W. H. N.; Leus, G. R. B.; Egberink, R. J. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 5, p. 172 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。
• Diastereoselective Spirocyclization via Intramolecular C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Functionalization Triggered by Sequential [1,5]‐Hydride Shift/Cyclization Process: Approach to Spiro‐tetrahydroquinolines
  作者：Arup Bhowmik、Sumit Das、Writhabrata Sarkar、K. M. Saidalavi、Aniket Mishra、Anupama Roy、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.202001011

  日期：2021.2.2

  functionalization triggered by sequential [1,5]‐ hydride shift /cyclization sequence using ortho amino benzaldehydes and active methylene compounds such as 2‐coumaranone, 4‐hydroxycoumarin, 3‐coumaranone, and 3‐isochromanone. This protocol provides a Lewis acid catalyst‐free straight forward one‐pot reaction in cases of 2‐coumaranone and 4‐hydroxycoumarin, Lewis acid‐catalyzed stepwise reaction for 3‐coumaranone

  通过邻氨基苯甲醛和活性亚甲基化合物等连续的[1,5]-氢化物转移/环化序列引发的C（sp 3）-H键官能化，开发了螺[5.5]和[5.4]-四氢喹啉的直接合成物作为2-香豆酮，4-羟基香豆素，3-香豆酮和3-异苯并二氢吡喃酮。该方案可在2-香豆香酮和4-羟基香豆素的情况下提供无Lewis酸的简单直接反应，而Lewis酸催化的3-香豆香酮和3-isochromanone的逐步反应可在其中使用广泛的螺杂环优异的良率和非对映选择性。