2,8­-dimethyl-6,12-dihydro-­5H­-5,11-­methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 5-oxide | 1443924-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8­-dimethyl-6,12-dihydro-­5H­-5,11-­methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 5-oxide
• 英文别名: (1S)-5,13-dimethyl-1-oxido-9-aza-1-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 1443924-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: JPVJYEJEJYKRJO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8­-dimethyl-6,12-dihydro-­5H­-5,11-­methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 5-oxide 在 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,8-­dimethyl-6,12­-dihydroindazolo[2,1-a]indazole
  参考文献：
  名称：

  Tröger 碱的脱甲基化伴随肼的形成

  摘要：

  Trogers 碱 (TBs) 与二甲基二环氧乙烷反应以极好的收率生成相应的 N-氧化物。用乙酸酐处理后，这些 N-氧化物会发生 Polonovski 型反应，该反应涉及断裂并最终形成氮 - 氮键以形成肼。在氧化步骤和涉及激活 N 氧化物的步骤中，空间效应都很明显，因此某些 TB 不适用于该过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201341
• 作为产物：
  描述：

  TROGER碱 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,8­-dimethyl-6,12-dihydro-­5H­-5,11-­methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Tröger 碱的脱甲基化伴随肼的形成

  摘要：

  Trogers 碱 (TBs) 与二甲基二环氧乙烷反应以极好的收率生成相应的 N-氧化物。用乙酸酐处理后，这些 N-氧化物会发生 Polonovski 型反应，该反应涉及断裂并最终形成氮 - 氮键以形成肼。在氧化步骤和涉及激活 N 氧化物的步骤中，空间效应都很明显，因此某些 TB 不适用于该过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201341

文献信息

• Demethylenation of Tröger's Bases with Concomitant Hydrazine Formation
  作者：Xuefeng Gao、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/ejoc.201201341

  日期：2012.12

  Trogers bases (TBs) react with dimethyldioxirane to produce the corresponding N-oxides in excellent yields. Upon treatment with acetic anhydride, these N-oxides undergo a Polonovski-type reaction that involves fragmentation and ultimate nitrogen–nitrogen bond formation to form hydrazines. Steric effects are evident in both the oxidation step and in the step involving the activation of the N-oxide, such

  Trogers 碱 (TBs) 与二甲基二环氧乙烷反应以极好的收率生成相应的 N-氧化物。用乙酸酐处理后，这些 N-氧化物会发生 Polonovski 型反应，该反应涉及断裂并最终形成氮 - 氮键以形成肼。在氧化步骤和涉及激活 N 氧化物的步骤中，空间效应都很明显，因此某些 TB 不适用于该过程。