3,4-dimethoxyfuran-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 53996-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,4-dimethoxyfuran-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl-3,4-dimethoxy-2,5-furandicarboxylat；Dimethyl 3,4-dimethoxyfuran-2,5-dicarboxylate
• CAS: 53996-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₇
• 分子量: 244.201
• InChiKey: GFZRYUCPTFYSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C
• 沸点：
  353.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfuran-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dimethoxyfuran-2,5-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酰胺取代的五元杂环：具有挑战性的分子合成子

  摘要：

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402654
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-呋喃-2,5-二羧酸二甲基酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到3,4-dimethoxyfuran-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酰胺取代的五元杂环：具有挑战性的分子合成子

  摘要：

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402654

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxyfuroic acids as potential insulin receptor activators
  作者：Shan-Yen Chou、Shieh-Shung Tom Chen、Ching-Hui Chen、Lien-Shange Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.076

  日期：2006.10

  5-dicarboxylic acid (8) is selectively converted into its C-5 methylester (6) by treatment with methyl chloroformate followed by decarboxylation in one flask. Acylation of the resulting half ester with a 7-substituted indole was performed under mild conditions to afford 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-methoxy-2-furoic acid (11). The synthetic utility of the resulting furoic acids as a skeleton in

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。
• Factors Influencing the Course of the Macrocyclization ofα,ω-Diamines with Esters ofα,ω-Dicarboxylic Acids
  作者：Dorota Gryko、Daniel T. Gryko、Hanna Sierzputowska-Gracz、Piotr Pi??tek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200490004

  日期：2004.1

  The efficient synthesis of eight new macrocyclic amides (lactams) via reaction of diesters with diamines under normal dilution conditions is described. The role of intermolecular H-bond formation and steric hindrance is discussed based on 1H- and 15N-NMR studies of appropriate model compounds. Principles for the optimal choice of esters that can be efficiently transformed into diamides have been developed

  描述了通过二酯与二胺在正常稀释条件下的反应有效合成八种新的大环酰胺（内酰胺）。基于适当模型化合物的1 H-和15 N-NMR研究，讨论了分子间H键形成和位阻的作用。已经开发出可以有效转化为二酰胺的最佳选择酯的原理。
• ITEN P. X.; HOFMANN A. A.; EUGSTER C. H., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 1, 430-443
  作者：ITEN P. X.、 HOFMANN A. A.、 EUGSTER C. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4187236A
  申请人：——

  公开号：US4187236A

  公开（公告）日：1980-02-05
• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。