6-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole | 1239739-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)benzothiazole；6-Fluoro-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1239739-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FNOS
• 分子量: 259.304
• InChiKey: UEWBODMJHMYUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 2,2'-联吡啶 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 6-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机丙烷试剂与2-甲硫基苯并[d]噻唑发生C-S键断裂的交叉偶联反应

  摘要：

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/d3nj02026f

文献信息

• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• Synthesis and characterization of fullerene modified with copper nanoparticles catalyzed C H bond activation as a sustainable and green catalyst for electro synthesis of benzothiazole derivatives
  作者：Sherzod Abdullaev、Mosleh Mohammad Abomughaid、Dheyaa J. Jasim、Ameer H. Al-Rubaye、Zuhair Mohammed Ali Jeddoa、Hasan Majdi、Majid S. Jabir、Ahmed Hejazi、Talib M. Albayati

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137413

  日期：2024.4

  on synthesizing and characterizing a fullerene modified with copper nanoparticles. This modified fullerene catalyzes for the eco-friendly synthesis of benzothiazole derivatives. These derivatives are obtained through the reaction of 2-iodoaniline , toluene and NaS resulting in good yields (89–94 %). The nanocomposite catalyst underwent thorough characterization using various analytical techniques,

  在这项研究中，我们的重点是合成和表征用铜纳米粒子修饰的富勒烯。这种改性富勒烯催化苯并噻唑衍生物的环保合成。这些衍生物是通过 2-碘苯胺、甲苯和 NaS 反应获得的，收率良好 (89–94%)。使用各种分析技术对纳米复合催化剂进行了彻底的表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、热重分析分析 (TGA)、紫外线 (UV)、X 射线光电子能谱 (XPS)、循环伏安法 (CV) 和 X 射线衍射分析 (XRD) 光谱。通过利用这种催化剂，我们实现了一种更加环保的合成方法，减少了对危险和有毒试剂的需求，并通过可重复使用性最大限度地减少了废物的产生。使用熔点测定、1HNMR 光谱和 CHN 分析对本研究中获得的产品进行了表征。这些分析技术用于确定合成化合物的特性和纯度。
• The cross-coupling reaction of organoalane reagents with 2-methylthiobenzo[<i>d</i>]thiazoles<i>via</i>C–S bond cleavage catalyzed by nickel
  作者：Xin Jiang、Hongliu Xiao、Xiaoying Jia、Jiaxia Pu、Lirong Han、Qinghan Li

  DOI：10.1039/d3nj02026f

  日期：——

  2-methylthiobenzo[d]thiazoles with aryl and alkenylaluminum reagents. Various 2-(hetero)aryl and 2-alkenyl substituted benzo[d]thiazoles derivatives can be obtained with 31–94% isolated yields using 4 mol% NiCl2(dppf)/4 mol% 2,2′-bipyridine as the catalyst under mild reaction conditions. The coupling reaction can be carried out smoothly whether the electron donor group or electron withdrawing group is on the aromatic

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。