N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 889787-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 889787-03-5
• 化学式: C₈H₁₀F₃N₃OS
• 分子量: 253.248
• InChiKey: FOMXQQACUSMZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 对甲苯磺酸 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-(tert-butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用对甲苯磺酸实际裂解三氟乙酰胺

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的用对-TsOH·H 2 O裂解三氟乙酰胺的方法。脱保护的胺以甲苯磺酸盐的形式直接从反应混合物中分离出来。该方法可以良好的分离收率应用于仲和叔三氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.050
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-叔-丁基-1,3,4-噻二唑 、 三氟乙酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺衍生物作为具有镇痛作用的新型有效和选择性CB2大麻素受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.087

文献信息

• Imine derivatives as new potent and selective CB2 cannabinoid receptor agonists with an analgesic action
  作者：Hiroshi Ohta、Tomoko Ishizaka、Makoto Tatsuzuki、Mitsukane Yoshinaga、Izumi Iida、Tomomi Yamaguchi、Yasumitsu Tomishima、Nobuko Futaki、Yoshihisa Toda、Shuji Saito

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.087

  日期：2008.2.1

  pyrazole derivative 6b (CBS0550) had high affinity for the CB(2) receptor (IC(50)=2.9 nM, EC(50)=1.8 nM, E(max)=85%), high selectivity for CB(2) (CB(1) IC(50)/CB(2) IC(50)=1400), and good physicochemical properties (solubility in water: 5.9 mg/100mL at 25 degrees C). Oral administration of 6b to rats at a dose of 10mg/kg resulted in significant plasma concentrations, and orally administered compound 6b significantly

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。
• Practical cleavage of trifluoroacetamides with p-toluensulfonic acid
  作者：Cierra Spencer、Jaume Balsells、Hongmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.050

  日期：2009.3

  A practical and efficient cleavage of trifluoroacetamides with p-TsOH·H2O has been developed. The deprotected amines are isolated directly from the reaction mixture as tosylate salts. This method can be applied to both secondary and tertiary trifluoroacetamides in good isolated yields.

  已经开发了一种实用且有效的用对-TsOH·H 2 O裂解三氟乙酰胺的方法。脱保护的胺以甲苯磺酸盐的形式直接从反应混合物中分离出来。该方法可以良好的分离收率应用于仲和叔三氟乙酰胺。