(2R)-N-benzoyl-(methoxycarbonyl)piperidine | 1046767-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzoyl-(methoxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: N-benzoyl-(2R)-(methoxycarbonyl)piperidine；methyl (2R)-1-benzoylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1046767-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD24908730
• 分子量: 247.294
• InChiKey: YZPGCFFKQUSJMY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-苯甲酰基-2-哌啶甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 反应 24.0h， 以16%的产率得到(2R)-N-benzoyl-(methoxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺氧化可有效消解外消旋氨基醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804188

文献信息

• Asymmetric electrochemical oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Daishirou Minato、Hitomi Arimoto、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.015

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX was accomplished by electrochemical method using Br− as a mediator. This oxidation was applicable to kinetic resolution of racemic cis-cycloalkane-1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes to afford optically active compounds with good to high enantioselectivity.

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。
• Effecient Kinetic Resolution of Racemic Amino Aldehydes by Oxidation with<i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daishirou Minato、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/anie.200804188

  日期：2008.11.24