4-[(1-azathioxanthone)-2-methyl]-10-[methylsulfonylaminoethyl]-1,7-bis(α-adipate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 929638-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-[(1-azathioxanthone)-2-methyl]-10-[methylsulfonylaminoethyl]-1,7-bis(α-adipate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 4-[(1-azathioxanthone)-2-methyl]-10-[2-(methylsulfonylamino)ethyl]-1,7-bis(α-adipate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；2-[7-(1,4-Dicarboxybutyl)-4-[2-(methanesulfonamido)ethyl]-10-[(5-oxothiochromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]hexanedioic acid
• CAS: 929638-54-0
• 化学式: C₃₆H₅₀N₆O₁₁S₂
• 分子量: 806.959
• InChiKey: XVBNPIFQHSGVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-azathioxanthone)-2-methyl]-10-[methylsulfonylaminoethyl]-1,7-bis(α-adipate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 CH₃COOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Gd(4-[(1-azathioxanthone)-2-methyl]-10-[2-(methylsulfonylamino)ethyl]-1,7-bis(α-adipate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane(-2H))(1+)
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric optical imaging probe for intracellular pH based on modulation of europium emission

  摘要：

  我们合成了一组三个具有 pH 值响应的比率测量型 Eu（III）络合物，其中包含一个配位的氮氧蒽酮敏化剂和一个与 pH 值相关的烷基磺酰胺分子。在水介质中对发射特性、阴离子结合亲和力、pH 值响应曲线和蛋白质结合常数进行了详细研究，并对含有不同浓度干扰阴离子和蛋白质的溶液进行了检测。复合物[EuL3]受到蛋白质和内源性阴离子（如乳酸盐和碳酸氢盐）的一些干扰，但在人血清溶液中的质子化常数为 7.2。通过 680/589 nm 波长强度比与 pH 值的关系曲线，我们得到了一条合适的校准曲线，用于确定局部 pH 值。共聚焦荧光显微镜图像显示了复合物的快速吸收和在细胞内的良好定位分布；同时还显示了快速排出。观察到核糖体定位，在蛋白质密集的核小体内浓度较高，其方式与含有相同配位敏化分子的结构相关复合物相似。使用 MTT 试验估计 IC50 值为 67 (±20) µM。选择的发射带比率与 pH 值的关系图允许在 6 到 8 的范围内测量 pH 值，从而可以通过显微镜测量细胞内的 pH 值。据估计，NIH 3T3 细胞核和核糖体蛋白质丰富区域的 pH 值为 7.4。

  DOI：

  10.1039/b718993a
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 氘氧化钾 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 4-[(1-azathioxanthone)-2-methyl]-10-[methylsulfonylaminoethyl]-1,7-bis(α-adipate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  A single component ratiometric pH probe with long wavelength excitation of europium emission

  摘要：

  在 370-405 nm 范围内激发后，含有 N-甲基磺酰胺分子的细胞渗透性大环 Eu（III）络合物的发射光谱会随 pH 值的变化而改变形式，从而可以在 6 到 8 的范围内进行 pH 值比率测量。

  DOI：

  10.1039/b616665b