1-[3,5-Difluoro-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazine | 862168-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[3,5-Difluoro-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazine
• CAS: 862168-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 272.295
• InChiKey: AWBUMTHSPALLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-Difluoro-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazine 、 2-[5-amino-8-(2-furyl)-1-methyl-2-oxo-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purin-3-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-amino-3-[2-[4-[3,5-difluoro-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]ethyl]-8-(2-furyl)-1-methyl-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在帕金森氏病和抑郁症动物模型中发现具有功效的有效和选择性A 2A拮抗剂

  摘要：

  腺苷A 2A受体（A 2A AdoR）拮抗作用是一种正在开发中的非多巴胺能治疗帕金森氏病的方法。此前我们已经报道了7-甲氧基-4-吗啉代-苯并噻唑衍生物作为A 2A AdoR拮抗剂的治疗潜力。我们在此描述了一系列新颖的[1,2,4] triazolo [5,1- f ]嘌呤-2-酮衍生物，该衍生物表现出对A 2A受体的功能拮抗作用，对A 1，A 2B，和A 3受体。这种新型支架的化合物导致发现了高效，选择性，稳定和中等脑穿透性化合物33。化合物33具有令人满意的体外和体内药代动力学特性。化合物33在帕金森氏病的两种常用模型（氟哌啶醇诱导的僵直性脑病和6-OHDA损伤的大鼠模型）和抑郁症（TST和FST小鼠模型）中显示出强大的口服功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00175
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯酚 在 palladium diacetate 、 Pd(tBu)3 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[3,5-Difluoro-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Furanyl)-7-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine analogs: Highly potent, orally active, adenosine A2A antagonists. Part 1

  摘要：

  The structure-activity relationship of this novel class of compounds based on 2-(2-furanyl)-7-phenyl[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine, 1, and its analogs was evaluated for their in vitro and in vivo adenosine A(2A) receptor antagonism. Several compounds displayed oral activity at 3 mg/kg in a rat catalepsy model. Specifically, compound 8g displayed an excellent in vitro profile, as well as a highly promising in vivo profile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.086

文献信息

• USRE44205E1
  申请人：——

  公开号：USRE44205E1

  公开（公告）日：2013-05-07