1,4,7,10-tetraallyl-1,4,7,10-tetraazacyclooctadecane | 1027167-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraallyl-1,4,7,10-tetraazacyclooctadecane
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraallyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7,10-Tetraallyl-1,4,7,10-tetraazacyclooctadecan；1,4,7,10-Tetrakis(prop-2-enyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 1027167-06-1
• 化学式: C₂₀H₃₆N₄
• 分子量: 332.533
• InChiKey: TWRIQARFBRACTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thulium(III) chloride hexahydrate 、 1,4,7,10-tetraallyl-1,4,7,10-tetraazacyclooctadecane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Übergangsmetall- und Lanthanoid-Komplexe von 1,4,7,10-Tetraallylund 1,4,7,10-Tetra-3-butenyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan

  摘要：

  1,4,7,10-四乙烯基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（TAC）（2a）和1,4,7,10-四-3-丁烯基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（TBC）（2b）分别与FeCl2、CoCl2、RhCl3、NiCl2、CuBr2和TmCl3反应形成配合物[FeCl(TAC)]Cl（3a）、[FeCl(TBC)]Cl（3b）、[CoCl(TAC)]Cl（4）、[RhCl(TAC)]Cl2（5）、[NiCl(TAC)]Cl（6a）、[NiCl(TBC)]Cl（6b）、[CuBr(TAC)]Br（7）、[TmCl(TAC)]Cl2（8a）和[TmCl(TBC)]Cl2（8b）。 6a与过量的CuCl反应形成一个配位聚合物，其中[NiCl(TAC)]+阳离子由[Cu6Cl8]2-阴离子连接（9）。报道并讨论了2a、2b、5和6a的1H和13C NMR光谱，以及2a・3HCl、6a、6b、7和9的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0112
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 轮环藤宁 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到1,4,7,10-tetraallyl-1,4,7,10-tetraazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Übergangsmetall- und Lanthanoid-Komplexe von 1,4,7,10-Tetraallylund 1,4,7,10-Tetra-3-butenyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan

  摘要：

  1,4,7,10-四乙烯基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（TAC）（2a）和1,4,7,10-四-3-丁烯基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（TBC）（2b）分别与FeCl2、CoCl2、RhCl3、NiCl2、CuBr2和TmCl3反应形成配合物[FeCl(TAC)]Cl（3a）、[FeCl(TBC)]Cl（3b）、[CoCl(TAC)]Cl（4）、[RhCl(TAC)]Cl2（5）、[NiCl(TAC)]Cl（6a）、[NiCl(TBC)]Cl（6b）、[CuBr(TAC)]Br（7）、[TmCl(TAC)]Cl2（8a）和[TmCl(TBC)]Cl2（8b）。 6a与过量的CuCl反应形成一个配位聚合物，其中[NiCl(TAC)]+阳离子由[Cu6Cl8]2-阴离子连接（9）。报道并讨论了2a、2b、5和6a的1H和13C NMR光谱，以及2a・3HCl、6a、6b、7和9的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0112

文献信息

• [DE] 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE ALS MODULATOREN DES GUANIN-NUKLEOTID BINDENDEN ROTEINS ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN<br/>[EN] METHOD AND COMPOUNDS FOR INFLUENCING THE SPATIAL STRUCTURE OF GNB PROTEINS<br/>[FR] PROCEDE ET COMPOSES POUR MODIFIER LA STRUCTURE TRIDIMENSIONNELLE DE PROTEINES GNB
  申请人：KALBITZER HANS ROBERT

  公开号：WO2004006934A2

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte und unsubstituierte 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane der unten genannten Formeln als medizinische Wirkstoffe; welche an Ras-Proteine anlagern und dadurch eine Konformationsänderung im Protein hervorrufen, welche die Wechselwirkung mit Effektoren moduliert. Insbesondere können manche Mitglieder dieser Substanzgruppe auch die 'schwach-bindende Konformation' von Ras (oder anderen GNB-Proteinen) stabilisieren. Diese Verbindungen sind daher als Antitumormittel geeignet. In Formeln (I), (II), (III) haben die Symbole forgende Bedeutung: M=Zn(II), Cu(II), Mn(II), Mn(III), Ni(II), Co(III), Cd(II), Hg(II), Fe(III); R=H, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Aryl, Heteroaryl; auch gemischt substuiert; X=anorganische Anionen, wie Perchlorat oder Chlorid; Y=Alkylkette, Aromat, Heteroaromat, Peptid, jeweils substituiert oder unsubstituiert.
• Übergangsmetall- und Lanthanoid-Komplexe von 1,4,7,10-Tetraallylund 1,4,7,10-Tetra-3-butenyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan
  作者：Herbert Schumann、Katharina Kuse、Markus Hummert、Joachim Pickardt

  DOI：10.1515/znb-2009-0112

  日期：2009.1.1

  1,4,7,10-Tetraazacyclododecane (1) reacts with allylbromide and 3-butenylbromide giving 1,4,7,10-tetraallyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane (TAC) (2a) and 1,4,7,10-tetra-3-butenyl-1,4,7,10- tetraazacyclododecane (TBC) (2b), respectively. Compounds 2a and 2b react with FeCl₂, CoCl₂, RhCl₃, NiCl₂, CuBr₂, and TmCl₃ forming the complexes [FeCl(TAC)]Cl (3a), [FeCl(TBC)]Cl (3b), [CoCl(TAC)]Cl (4), [RhCl(TAC)]Cl₂ (5), [NiCl(TAC)]Cl (6a), [NiCl(TBC)]Cl (6b), [CuBr(TAC)]Br (7), [TmCl(TAC)]Cl₂ (8a), and [TmCl(TBC)]Cl₂ (8b). The reaction of 6a with an excess of CuCl affords a coordination polymer in which [NiCl(TAC)]⁺ cations are connected by [Cu₆Cl₈]²⁻ anions (9). The ¹H and ¹³C NMR spectra of 2a, 2b, 5, and 6a, as well as the single crystal X-ray structures of 2a ・3HCl, 6a, 6b, 7, and 9 are reported and discussed.

  1,4,7,10-四乙烯基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（TAC）（2a）和1,4,7,10-四-3-丁烯基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（TBC）（2b）分别与FeCl2、CoCl2、RhCl3、NiCl2、CuBr2和TmCl3反应形成配合物[FeCl(TAC)]Cl（3a）、[FeCl(TBC)]Cl（3b）、[CoCl(TAC)]Cl（4）、[RhCl(TAC)]Cl2（5）、[NiCl(TAC)]Cl（6a）、[NiCl(TBC)]Cl（6b）、[CuBr(TAC)]Br（7）、[TmCl(TAC)]Cl2（8a）和[TmCl(TBC)]Cl2（8b）。 6a与过量的CuCl反应形成一个配位聚合物，其中[NiCl(TAC)]+阳离子由[Cu6Cl8]2-阴离子连接（9）。报道并讨论了2a、2b、5和6a的1H和13C NMR光谱，以及2a・3HCl、6a、6b、7和9的单晶X射线结构。