indazole-1-carboxylic acid benzyl ester | 58965-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: indazole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Indazol-1-carbonsaeure-benzylester；Benzyl indazole-1-carboxylate
• CAS: 58965-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: JMPLTDNKEWOJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indazole-1-carboxylic acid benzyl ester 生成 1-苄基-1H-吲唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Schaich, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 聯胺 在 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以46%的产率得到indazole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基苯基硼酸合成吲唑

  摘要：

  开发了一种合成吲唑的方法，该方法包括乙酸铜 ( II ) 催化的 2-甲酰基硼酸与二氮杂二羧酸盐的反应，然后是酸或碱诱导的闭环。肼二羧酸盐也被证明是合成吲唑的有效反应伙伴，然而，它们需要化学计量数量的乙酸铜 ( II ) 来形成 C-N 键。该转化可以作为两步一锅法有效地进行，得到一系列 1 N-烷氧羰基吲唑。

  DOI：

  10.1039/d1ra04056a

文献信息

• Dearomative Insertion of Fluoroalkyl Carbenes into Azoles Leading to Fluoroalkyl Heterocycles with a Quaternary Center
  作者：Linxuan Li、Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Paramasivam Sivaguru、Peiqiu Liao、Qingwen Zhu、Yong Ji、Graham de Ruiter、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202313807

  日期：2024.1.2

  strategy was developed for the direct conversion of azoles into various heterocyclic frameworks containing fluoroalkyl-substituted quaternary centers through dearomative one-carbon insertion using fluoroalkyl N-triftosylhydrazones. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  开发了一种通用的骨架环扩展策略，用于通过使用氟烷基N-三甲苯基腙进行脱芳香一碳插入，将唑类直接转化为各种含有氟烷基取代的季中心的杂环骨架。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165511A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND p27 KIP1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2594555B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• US6566533B1
  申请人：——

  公开号：US6566533B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING HETEROCYCLIC CARBAMATES FROM AZA-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND CARBON DIOXIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CARBAMATES HETEROCYCLIQUES A PARTIR D'HETEROCYCLES AZA ET DE DIOXYDE DE CARBONE
  申请人：GOEDECKE AG

  公开号：WO2000058286A2

  公开（公告）日：2000-10-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbamaten der allgemeinen Formel (I) durch Reaktion von Aza-Heterocyclen mit Alkyl- bzw. Arylhaliden unter Verwendung von Kohlendioxid, Alkalicarbonat sowie neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I).