5,6-dimethyl-N₄-oxido-1,2,4-triazine | 33859-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-N₄-oxido-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5,6-dimethyl-[1,2,4]triazine 4-oxide；5,6-Dimethyl-1,2,4-triazin-4-oxid；5,6-Dimethyl-4-oxido-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 33859-71-1
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: STNUTDCNTYMERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-N₄-oxido-1,2,4-triazine 在 disodium hydrogenphosphate 、 urea-hydrogen peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到5,6-dimethyl-1,2,4-triazine N1,N4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cerecetto; Gonzalez; Onetto, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 5, p. 328 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  biacetyloxime hydrazone 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5,6-dimethyl-N₄-oxido-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Cerecetto; Gonzalez; Onetto, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 5, p. 328 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1, 2, 4-TriazineN-oxide Derivatives: Studies as Potential Hypoxic Cytotoxins. Part III
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Mariela Risso、Patricia Saenz、Claudio Olea-Azar、Ana M. Bruno、Amaia Azqueta、Adela López de Ceráin、Antonio Monge

  DOI：10.1002/ardp.200300839

  日期：2004.5

  hypoxic conditions than Tirapazamine, 3‐aminobenzo[1, 2‐e]1, 2, 4‐triazine N1, N4‐dioxide. Derivative 11, 6‐methyl‐5‐[2‐(5‐nitrofuryl)ethenyl)‐1, 2, 4‐triazine N4‐oxide, was the most cytotoxic compound, but it was non‐selective. Some derivatives were studied as DNA‐binding agents in oxic conditions showing poor affinity for this biomolecule. This result showed that the cytotoxic activity in oxia is DNA

  合成了新的 5-(2-芳基乙烯基)-1, 2, 4-三嗪 N-氧化物和 N, N'-二氧化物衍生物，以获得作为选择性缺氧细胞细胞毒素的化合物。当 5-甲基杂环与相应的亚胺鎓亲电试剂反应时，得到所需产物。测试了新化合物在含氧和缺氧条件下的细胞毒性。其中一些被证明在缺氧条件下的活性低于 Tirapazamine, 3-aminobenzo [1, 2-e] 1, 2, 4-triazine N1, N4-dioxide。衍生物 11, 6 - 甲基 - 5- [2- (5 - nitrofuryl) 乙烯基) -1, 2, 4 - 三嗪 N4 - 氧化物是最具细胞毒性的化合物，但它是非选择性的。一些衍生物被研究作为 DNA 结合剂在有氧条件下显示对这种生物分子的亲和力较差。该结果表明，氧中的细胞毒活性不依赖于 DNA 损伤。
• Reactivity Studies of 5,6-Dimethyl- and 3,5,6-Trimethyl -1,2,4-Triazine–N4-Oxide Against Different Electrophiles
  作者：H. Cerecetto、M. González、P. Saenz、G. Seoane

  DOI：10.3390/50300501

  日期：——

  It describes the regioselectivity studies of 5,6-Dimethyl-1,2,4-triazine-N4-oxide using different electrophiles.

  它介绍了使用不同的亲电体对 5,6-二甲基-1,2,4-三嗪-N4-氧化物进行的区域选择性研究。
• 1, 2, 4-TriazineN-oxide Derivatives: Studies as Potential Hypoxic Cytotoxins. Part II.
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Silvia Onetto、Patricia Saenz、Olga Ezpeleta、Adela López de Ceráin、Antonio Monge

  DOI：10.1002/ardp.200300782

  日期：2004.5

  New 1, 2, 4‐Triazine N‐oxide and N, N′‐dioxide derivatives were synthesized in order to obtain compounds as selective hypoxic cell cytotoxins. The starting heterocycles have been prepared using a standard microwave oven in a clean and good‐yielded process. The reactivity of methyl‐1, 2, 4‐triazine N4‐oxide and N1, N4‐dioxide with different electrophilic agents has been studied. The desired products

  合成了新的 1, 2, 4 - 三嗪 N - 氧化物和 N, N' - 二氧化物衍生物，以获得作为选择性缺氧细胞毒素的化合物。起始杂环已使用标准微波炉在清洁且产量良好的过程中制备。已经研究了甲基 - 1, 2, 4 - 三嗪 N4 - 氧化物和 N1, N4 - 二氧化物与不同亲电子试剂的反应性。只有在使用亚胺鎓亲电试剂时才能获得所需的产物。该过程的区域选择性已通过实验和理论（从头开始）程序进行了研究。理论上预期最稳定的中间体是来自第 5 位的苄型阴离子。这一事实与实验观察到的区域选择性一致。测试了新化合物在含氧和缺氧条件下的细胞毒性。其中一些被证明在缺氧条件下的活性低于替拉扎明、3-氨基-苯并 [1, 2-e] 1, 2, 4-三嗪 N1, N4-二氧化物。衍生物 19, 6 - 甲基 - 5- [2- (5- nitrothienyl) 乙烯基) -1, 2, 4 - 三嗪 N4 -
• Neunhoeffer,H.; Boehnisch,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 153 - 162
  作者：Neunhoeffer,H.、Boehnisch,V.

  DOI：——

  日期：——
• NEUNHOEFFER H.; BOEHNISCH V., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 1, 153-162
  作者：NEUNHOEFFER H.、 BOEHNISCH V.

  DOI：——

  日期：——