3,6-二氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 27507-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3,6-二氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3,6-dichloro-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3,6-dichloro-benzo[1,4]oxazin-2-one；3,6-Dichloro-2H-1,4-benzoxazine-2-one；2-Oxo-3,6-dichlor-1,4-benzoxazin
• CAS: 27507-86-4
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 216.023
• InChiKey: DXIKLNIARBDPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到8-Chloro-5-oxa-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与叠氮化钠或重氮化合物的反应合成新的1 H-四唑和1,2,3-三唑

  摘要：

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00423-1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,6-二氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过3，（5）-（Di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与重氮化合物或叠氮化钠的反应合成新的[1,2,3]三唑和1 H-四唑

  摘要：

  用重氮化合物或叠氮化钠处理3，（5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones生成双（三）环化合物，可将其转化为[1,2 ，3]三唑或1,5-二取代的四唑通过与亲核试剂（如甲醇，水和胺）反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88381-5

文献信息

• Synthesis of 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles. A novel series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Musser、Richard E. Brown、Bernard Loev、Kevin Bailey、Howard Jones、Robert Kahen、Fuchih Huang、Atul Khandwala、Mitchell Leibowitz

  DOI：10.1021/jm00368a004

  日期：1984.2

  A series of new 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC assay

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, R. E.;GEORGIEV, V. ST.;LOEV, B.
  作者：BROWN, R. E.、GEORGIEV, V. ST.、LOEV, B.

  DOI：——

  日期：——
• MUSSER, J. H.;GEORGIEV, V. S.;MARK, R.;LOEV, B.;BROWN, R. E.;HUANG, FU-CH+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 4, 871-874
  作者：MUSSER, J. H.、GEORGIEV, V. S.、MARK, R.、LOEV, B.、BROWN, R. E.、HUANG, FU-CH+

  DOI：——

  日期：——
• US4620010A
  申请人：——

  公开号：US4620010A

  公开（公告）日：1986-10-28