4-Benzyloxy-1-(13)C-butanol | 83469-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-1-(13)C-butanol
• CAS: 83469-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 181.236
• InChiKey: TYROJDFHUXSBHC-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-1-(13)C-butanol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到4-Benzyloxy-1-(13)C-butanal
  参考文献：
  名称：

  质子分解机理

  摘要：

  气相质子催化除水的四氢糠醇（1）仅产生环扩大的氧鎓离子12。没有实验表明通过[1.2]-氢迁移产生11。通过对13种C标记的前体进行适当的分析并结合碰撞活化质谱，得出了环扩大的机理，清楚地表明氧/碳键已断裂。实验结果与计算研究的比较（从头算分子轨道在4-31G水平进行的计算）表明，游离的四氢糠基阳离子7在气相溶剂分解中不产生。从1的质子化分子中消除H 2 O是特征在于醚氧15的嵌合辅助的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80141-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-1-(13)C-butansaeure 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.7 g的产率得到4-Benzyloxy-1-(13)C-butanol
  参考文献：
  名称：

  质子分解机理

  摘要：

  气相质子催化除水的四氢糠醇（1）仅产生环扩大的氧鎓离子12。没有实验表明通过[1.2]-氢迁移产生11。通过对13种C标记的前体进行适当的分析并结合碰撞活化质谱，得出了环扩大的机理，清楚地表明氧/碳键已断裂。实验结果与计算研究的比较（从头算分子轨道在4-31G水平进行的计算）表明，游离的四氢糠基阳离子7在气相溶剂分解中不产生。从1的质子化分子中消除H 2 O是特征在于醚氧15的嵌合辅助的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80141-5

文献信息

• Wolfschuetz, Roland; Franke, Wilfried; Heinrich, Nikolaus, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 9, p. 1169 - 1173
  作者：Wolfschuetz, Roland、Franke, Wilfried、Heinrich, Nikolaus、Schwarz, Helmut、Blum, Wolfgang、Richter, Wilhelm J.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanismus der protonkatalysierten gasphasendehydratisierung von furfurylalkohol
  作者：H. Thies、R. Wolfschütz、G. Frenking、J. Schmidt、H. Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80141-5

  日期：1982.1

  The gas phase proton catalysed water elimination of tetrahydrofurfuryl alcohol (1) gives exclusively the ring-enlarged oxonium-ion 12. There is no experimental indication for the generation of 11 via a [1.2]-hydrogen migration. From the analysis of appropriately 13C-labelled precursors in combination with collisional activation mass spectrometry the mechanism for the ring-enlargement has been derived

  气相质子催化除水的四氢糠醇（1）仅产生环扩大的氧鎓离子12。没有实验表明通过[1.2]-氢迁移产生11。通过对13种C标记的前体进行适当的分析并结合碰撞活化质谱，得出了环扩大的机理，清楚地表明氧/碳键已断裂。实验结果与计算研究的比较（从头算分子轨道在4-31G水平进行的计算）表明，游离的四氢糠基阳离子7在气相溶剂分解中不产生。从1的质子化分子中消除H 2 O是特征在于醚氧15的嵌合辅助的过程。