7-bromo-N-hydroxy-2-acetamidofluorene | 92901-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-bromo-N-hydroxy-2-acetamidofluorene
• 英文别名: 7-Bromo-N-hydroxyl-2-acetylaminofluorene；N-(7-bromo-9H-fluoren-2-yl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 92901-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: CDMDWDUCEZBEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-N-hydroxy-2-acetamidofluorene 在 phosphate buffer 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(methylthio)-7-bromo-2-acetamidofluorene
  参考文献：
  名称：

  取代基对N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶对2-（N-羟基乙酰胺基）芴生物活化的影响。

  摘要：

  通过部分纯化的仓鼠肝AHAT制备一系列2-（N-羟基乙酰氨基）芴（1）的7-取代类似物，进行生物活化，以及由活化的中间体与N反应生成的甲硫基加合物的形成速率测定了乙酰乙酰蛋氨酸。负电子取代基增加了加合物的形成；这一发现与先前的研究结果相反，在先前的研究中，给电子取代基通过1的类似物促进了AHAT的基于机理的失活。加合物的结构是由7种化合物中几种活化形式的反应形成的测定了用N-乙酰甲硫氨酸和2'-脱氧鸟苷取代的化合物；

  DOI：

  10.1021/jm00148a014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-7-硝基芴 、 乙酰氯 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 7-bromo-N-hydroxy-2-acetamidofluorene
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶通过7-取代的N-羟基-2-乙酰氨基芴进行的基于机理的灭活。

  摘要：

  N-芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶（AHAT）催化N-乙酰基从N-芳基异羟肟酸转移至芳基胺。在不存在芳基胺受体的情况下，AHAT催化N-芳基异羟肟酸转化为反应性亲电中间体，该中间体不可逆地与细胞亲核试剂（包括AHAT本身上存在的亲核试剂）结合。作为AHAT催化生物活化过程研究的一部分，合成了N-羟基-2-乙酰氨基芴（1）的一系列7-取代类似物，并在体外评估了部分纯化的仓鼠肝AHAT制剂的底物和灭活剂。所有这些化合物在AHAT催化的4-氨基偶氮苯（AAB）的反乙酰化中均充当乙酰基供体，并且它们都是AHAT的失活剂。失活过程表现出明显的一级动力学，而7-甲氧基化合物表现出最大的失活速率常数。定量结构活性分析为该系列化合物使AHAT失活涉及带正电荷的物种这一概念提供了支持。与AHAT和N-芳基异羟肟酸的培养混合物中包括谷胱甘肽，半胱氨酸，蛋氨酸，磷酸鸟苷和tRNA等亲核捕获剂的实验结果表明，从酶

  DOI：

  10.1021/jm00379a005