5'-Ethoxyspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine] | 138650-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5'-Ethoxyspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine]
• CAS: 138650-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: MQLORSSQYIIGJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Ethoxyspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine] 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-butyl-5-ethoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A new route to 6-substituted 2,3-diaminopyridines

  摘要：

  2,3-Diaminopyridine reacts with cyclohexanone to form dihydro-4-azabenzimidazole-2-spirocyclohexane. Reaction of this intermediate with a variety of nucleophiles (e.g., water, phenylmercaptan, ethanol, dimethylamine, and diethylmalonate) in the presence of MnO2 results in addition to the 5-position. Subsequent acidic hydrogenation affords 6-substituted-2,3-diaminopyridines, key synthons for the synthesis of bicyclic heterocycles.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80204-j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5'-Ethoxyspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  A new route to 6-substituted 2,3-diaminopyridines

  摘要：

  2,3-Diaminopyridine reacts with cyclohexanone to form dihydro-4-azabenzimidazole-2-spirocyclohexane. Reaction of this intermediate with a variety of nucleophiles (e.g., water, phenylmercaptan, ethanol, dimethylamine, and diethylmalonate) in the presence of MnO2 results in addition to the 5-position. Subsequent acidic hydrogenation affords 6-substituted-2,3-diaminopyridines, key synthons for the synthesis of bicyclic heterocycles.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80204-j