3,6-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 62103-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3,6-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-<1.4>benzoxazin-2-on；3,6-dimethyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；3,6-Dimethyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 62103-85-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XTQXKSVXYXZZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143 °C
• 沸点：
  315.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 6,6'-dimethyl-3,3'-(2-oxy-furazan-3,4-diyl)-bis-benzo[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biekert,E.; Koessel,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 93 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 邻氨基对甲苯酚 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3,6-二甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性曼尼希反应和逆曼尼希反应以及这些反应的组合以提供四取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了有机催化不对称曼尼希反应和通过逆曼尼希反应对产物进行动力学拆分，提供对映体富集的四取代α-氨基酸衍生物（α,α-二取代-α-氨基酸衍生物）。此外，曼尼希反应和逆曼尼希反应的结合允许获得具有几乎完美对映体纯度的产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01855e

文献信息

• The Thermal Benzoxazinone-Benzoxazole Conversion, a Reexecution of a Mass Spectrometric Decay by Thermolysis
  作者：Werner Reichen

  DOI：10.1002/hlca.19770600121

  日期：1977.1.26

  The base peak in the mass spectrum of several 1,4,2-benzoxazinone derivatives 1a–f (cf. Scheme 1 and the Table) suggests a clean carbon monoxide elimination leading to benzoxazole radical cations 2a–f. This benzoxazinone-benzoxazole conversion can be reproduced quantitatively by flash vacuum thermolysis.

  几种1,4,2-苯并恶嗪酮衍生物1a–f（参见方案1和表）的质谱中的基峰表明，可以清除干净的一氧化碳，导致苯并恶唑自由基阳离子2a–f。该苯并恶嗪酮-苯并恶唑转化可以通过快速真空热解定量地再现。
• Vinylphosphonium Salt Mediated Reaction between Alkyl Propiolates and Aminophenols or Hydroxyphenols
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Hoorieh Djahaniani

  DOI：10.1055/s-2006-950230

  日期：——

  Addition of catechol to methyl propiolate or ethyl phen­ylpropiolate in the presence of Ph3P leads to methyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)acetate or 3-(1-phenylmethylidene)-1,4-benzodioxin-2-one. 2-Aminophenols react with alkyl propiolates in the presence of Ph3P to produce a nearly 1:1 mixture of 3-methyl-2H-1,4-benz­oxazin-2-one derivatives and methyl (E)-3-(2-aminophenoxy)-2-propenoates.

  在 Ph3P 存在的情况下，将邻苯二酚加入丙炔酸甲酯或苯基丙炔酸乙酯中，可生成 2-(1,3-苯并二恶茂-2-基)乙酸甲酯或 3-(1-苯基亚甲基)-1,4-苯并二恶嗪-2-酮。2-Aminophenols 与烷基丙酸酯在 Ph3P 的存在下发生反应，生成接近 1:1 的 3-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物和 (E)-3-(2-氨基苯氧基)-2-丙烯酸甲酯混合物。
• Shridhar,D.R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 251 - 253
  作者：Shridhar,D.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalyzed asymmetric cascade Mannich/cyclization of 3-isothiocyanato oxindoles with cyclic ketimines for the synthesis of polycyclic spiro-thioimidazolidine-oxindoles
  作者：Chuan-Bao Zhang、Pei-Hao Dou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131116

  日期：2020.4

  The first diastereo- and enantioselective cascade Mannich/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with cyclic ketimines has been successfully developed. By using chiral bifunctional organocatalysts, a range of structurally diverse chiral polycyclic spiro-thioimidazolidine-oxindoles, bearing two contiguous tetrasubstituted stereocenters, could be obtained in excellent yields (up to 99%) with good diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr and 94.5:5.5 er) under mild reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHRIDHAR D. R.; LAL B.; VAIDYA N. K.; PHOPALE K. K.; TRIPATHI H. N., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 3, 251-253
  作者：SHRIDHAR D. R.、 LAL B.、 VAIDYA N. K.、 PHOPALE K. K.、 TRIPATHI H. N.

  DOI：——

  日期：——