1-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]-2-phenylethanone | 153870-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]-2-phenylethanone
• CAS: 153870-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FXEWUIODKJVSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]-2-phenylethanone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 大豆异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Aryl Electrophiles:  Synthesis of Biaryl Ketones

  摘要：

  The carbonylative cross-coupling reaction of arylboronic acids with aryl electrophiles (ArI, ArBr, and ArOTf) to yield unsymmetrical biaryl ketones was carried out in anisole at 80 degrees C in the presence of a palladium catalyst and a base; The reaction selectively proceeded under an atmospheric pressure of carbon monoxide when PdCl2(PPh3)(2)(3 mol %)/K2CO3 (3 equiv) were used for aryl iodides and PdCl2(dppf) (3 mol %)/K2CO3 (3 equiv)/KI (3 equiv) for the bromides or the triflates. The carbonylation of arylboronic acids with benzyl halides gave aryl benzyl ketones.

  DOI：

  10.1021/jo980417b
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 溴甲苯 、 2-(甲氧基甲氧基)苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以78%的产率得到1-[2-(Methoxymethoxy)phenyl]-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼酸与碘代芳烃的钯催化羰基交叉偶联反应合成不对称联芳基酮

  摘要：

  在钯催化剂和碱的存在下，芳基硼酸，一氧化碳（1个大气压）和芳基碘化物之间的交叉偶联反应可以高收率提供不对称的联芳基酮。选择合适的碱和溶剂对于实现选择性形成不对称的联芳基酮而没有联芳基副产物是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60409-4

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biaryl ketones via palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of arylboronic acids with iodoarenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hiroe Kizaki、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60409-4

  日期：1993.11

  The cross-coupling reaction between arylboronic acids, carbon monoxide (1 atm), and aryl iodides in the presence of palladium catalyst and base provided unsymmetrical biaryl ketones in high yields. The choice of a suitable base and solvent was essential to achieve selective formation of the unsymmetrical biaryl ketone without a biaryl by-product.

  在钯催化剂和碱的存在下，芳基硼酸，一氧化碳（1个大气压）和芳基碘化物之间的交叉偶联反应可以高收率提供不对称的联芳基酮。选择合适的碱和溶剂对于实现选择性形成不对称的联芳基酮而没有联芳基副产物是必不可少的。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Aryl Electrophiles:  Synthesis of Biaryl Ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hiroe Kizaki、Takahiro Hayashi、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo980417b

  日期：1998.7.1

  The carbonylative cross-coupling reaction of arylboronic acids with aryl electrophiles (ArI, ArBr, and ArOTf) to yield unsymmetrical biaryl ketones was carried out in anisole at 80 degrees C in the presence of a palladium catalyst and a base; The reaction selectively proceeded under an atmospheric pressure of carbon monoxide when PdCl2(PPh3)(2)(3 mol %)/K2CO3 (3 equiv) were used for aryl iodides and PdCl2(dppf) (3 mol %)/K2CO3 (3 equiv)/KI (3 equiv) for the bromides or the triflates. The carbonylation of arylboronic acids with benzyl halides gave aryl benzyl ketones.