2-methyl-5-phenyl-isoxazol-3-one | 942-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-isoxazol-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-4-isoxazolin-3-on；2-Methyl-5-phenyl-isoxazolinon-3；2-Methyl-5-phenyl-isoxazolon-(3)；2-Methyl-5-phenylisoxazol-3-on；2-Methyl-5-phenyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 942-64-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BUHWRMNCTHPWFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  274.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-isoxazol-3-one 在 COCl₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-氯-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2398 - 2404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-5-苯基异恶唑氯化物 在 2,3-二硝基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-5-phenyl-isoxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2415 - 2423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold‐Catalyzed Oxyarylation/Hydroxylation of <i>N</i> ‐Alkoxypropiolamides for Chemoselective Synthesis of 4‐Aryl‐3‐(2 <i>H</i> )‐isoxazolones
  作者：Motohiro Yasui、Naoko Tahara、Hiroshi Matsubara、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/adsc.202200860

  日期：2022.11.8

  functional group interconversion, C−C bond formation, and additional heterocycle synthesis. Notably, a fluorescent tetracyclic heterocycle was obtained by intramolecular oxidative cross-coupling. Control experiments indicated that the reactivity for protonation was suppressed by an alkoxyamide moiety. Therefore, the chemoselectivity of oxyarylation was improved. Finally, density functional theory (DFT)

  3-(2 H )-异恶唑酮是药物和农业化学中重要的骨架结构。然而，其合成方法的底物范围有限，需要非常规的底物合成。同时，由于不希望的质子化作为副反应，尚未报道涉及具有ynone结构的底物的5/6-endo-dig环化的金催化的分子内氧化交叉偶联。因此，我们假设环状N-烷氧基丙酰胺的反应性会抑制质子化并允许双重功能化。结果，连续的金催化 5 -endo-dig环化、氧化交叉偶联和N的羟基化-alkoxypropiolamides 被开发用于合成具有羟基的 4-aryl-3-(2 H )-isoxazolones。在一项优化研究中，二甲基甲酰胺 (DMF) 和 H 2 O 是顺序反应的有效溶剂。该方法通过在单个程序中引入芳基和羟基来实现 3-(2 H )-异恶唑酮骨架合成。此外，观察到对反应性官能团（例如酮羰基）的耐受性。合成的 4-aryl-3-(2 H)-异恶唑酮用于证明官能团相互转化、C-C
• Evaluation and synthesis of amino-hydroxy isoxazoles and pyrazoles as potential glycine agonists
  作者：J. Drummond、G. Johnson、D. G. Nickell、D. F. Ortwine、R. F. Bruns、B. Welbaum

  DOI：10.1021/jm00129a016

  日期：1989.9

  Except for structurally similar small amino acids, such as alanine, beta-alanine, and serine, compounds acting as glycine-receptor agonists are an unknown class of pharmacological agents. To investigate the potential of small, substituted heterocycles to act as glycine agonists, we have evaluated the similarities between glycine and a series of hydroxy- and amino-substituted pyrazoles and isoxazoles through complementary molecular modeling techniques. Using a "scorecard approach" to determine the overall similarity of projected agonist structures to glycine, we prioritized synthesis and subsequently prepared several novel derivatives. The biological activity of these compounds was compared to that of glycine by using a [3H]strychnine-mediated glycine receptor binding assay. Despite the close similarity in the calculated parameters when compared to glycine, no significant receptor-binding activity was observed for the targeted analogues. These results illustrate the structurally exacting nature of the glycine receptor.
• Cabiddu,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 501 - 518
  作者：Cabiddu,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOMITA K.; SUGAI S.; SAITO M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2415-2423
  作者：TOMITA K.、 SUGAI S.、 SAITO M.

  DOI：——

  日期：——
• SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 487-492
  作者：SUGAI S.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——