2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4-amine | 37471-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 37471-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: VHLLSYJHGJUDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1H-indole 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(4-nitrophenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2- arylquinazolin -4-胺有效的合成通过2- arylindoles一个铜催化diazidation和扩环级联†

  摘要：

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。

  DOI：

  10.1039/c8cc07721e

文献信息

• An efficient method to prepare 4-aminoquinazolines: Potential application to conformation-restricted bleomycin analogs
  作者：Zhonglin Wei、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/jhet.238

  日期：2009.11

  4‐aminoquinazolines were designed as conformation‐restricted bleomycin analogs. An efficient method was developed to prepare the 4‐aminoquinazoline heterocyclic nucleus, which entails a two‐step one‐pot procedure leading to 4‐aminoquinazolines in good yields. The application of this method to synthesis 4‐aminoquinazoline bleomycin analogs is envisioned. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  为了增强P-3A的铁螯合能力，将4-氨基喹唑啉设计为构象受限的博​​来霉素类似物。开发了一种有效的方法来制备4-氨基喹唑啉杂环核，该方法需要两步一锅法，从而使4-氨基喹唑啉具有良好的收率。设想了该方法在合成4-氨基喹唑啉博来霉素类似物中的应用。J.杂环化​​学，（2009）。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinazolines and Tetracyclic Isoindolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines<i>via</i>Cyanation Followed by Rearrangement of<i>ortho</i>-Substituted 2-Halo-<i>N</i>-arylbenzamides
  作者：Sachin D. Gawande、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、R. R. Rajawinslin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400505

  日期：2015.1.12

  2‐arylquinazoline derivatives and tetracylic isoindolo[1,2‐a]quinazoline via cyanation followed by rearrangement of ortho‐substituted 2‐halo‐N‐arylbenzamides is described. Using dimethyl sulfoxide (DMSO) as the solvent, the cleavage of the tetracyclic isoindole fused quinazoline leads to the formation of 2‐arylquinazoline derivatives. When 1,4‐dioxane is used as the solvent, tetracyclic isoindole fused

  通过氰化一锅法合成取代的2-芳基喹唑啉衍生物和四环异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉，然后重排邻位取代的2-卤代N描述了芳基苯甲酰胺。使用二甲亚砜（DMSO）作为溶剂，四环异吲哚稠合的喹唑啉的裂解会导致2芳基喹唑啉衍生物的形成。当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，四环异吲哚稠合的喹唑啉的收率很高。使用DMSO作为溶剂，可以中等至良好的产率生产包括2-苯基喹唑啉-4-胺，4-甲基-2-苯基喹唑啉和长链2-苯基-4-苯乙烯基喹唑啉衍生物在内的多种产品。但是，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，可以得到高收率的各种四环异吲哚稠合的喹唑啉衍生物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aminoquinazolines from Amide Oxime Ethers and 2-Iodobenzonitrile
  作者：M. Ya. Demakova、R. M. Islamova、V. V. Suslonov

  DOI：10.1134/s1070363219040054

  日期：2019.4

  4-Substituted O-benzyl benzamide oximes reacted with 2-iodobenzonitrile in the presence of 0.1 mol % of [Pd2(dba)3], 0.2 mol % of XantPhos, and 1.5 equiv of Cs2CO3 in dioxane under argon to give 2-arylquinazolin-4-amines. The described reaction is a new type of cascade processes, which affords 4-amino-quinazoline derivatives without using highly reactive chlorinating agents.

  在氩气下，在二恶烷中0.1摩尔％[Pd 2（dba）3 ]，0.2摩尔％XantPhos和1.5摩尔当量Cs 2 CO 3的存在下，4-取代的O-苄基苯甲酰胺肟与2-碘苄腈反应2-芳基喹唑啉-4-胺。所描述的反应是一种新型的级联方法，其无需使用高反应性氯化剂即可得到4-氨基-喹唑啉衍生物。
• Dawson Heteropolyacid: A Green, Eco-Friendly, and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 4-Aminoquinazolines
  作者：Fatemeh F. Bamoharram、Majid M. Heravi、Mina Roshani、Katayon Kosari

  DOI：10.1080/15533174.2012.741181

  日期：2013.1.1

  A new multicomponent synthesis of 4-aminoquinazolines from the reaction of anthranilonitrile, acylchlorides, and ammonium acetate in the presence of catalytic amounts of Dawson-type heteropolyacids (HPAs) is reported. The catalytic performance of different forms of Dawson-type HPAs, H6 P2M18O62 (M = WVI, MoVI) and mixed addenda forms (M = CoII, CuII, NiII, MnIII) were compared and in all cases, maximum

  据报道，在催化量的道森型杂多酸（HPA）存在下，由蒽腈，酰氯和乙酸铵反应可合成4-氨基喹唑啉的新的多组分合成方法。比较了不同形式的Dawson型HPA，H 6 P 2 M 18 O 62（M = W VI，Mo VI）和混合的附加形式（M = Co II，Cu II，Ni II，Mn III）的催化性能。在所有情况下，使用H 6 P 2 W 18 O 62均可观察到最大产量作为催化剂。估计了合理的机制。在所有情况下，Dawson催化剂都易于回收和循环利用，并保持其初始结构和活性。研究了反应条件的影响，结果表明反应收率良好。
• Efficient Three-Component Synthesis of 4-Aminoquinazolines
  作者：Majid M. Heravi、Samaheh Sadjadi、Negar Mokhtari Haj、Hossein A. Oskooie、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397910903019967

  日期：2010.2.26

  4-Aminoquinazolines were synthesized in good yields via a one-pot, three-component reaction of anthranilonitrile, acylchlorides, and ammonium acetate in the presence of catalytic amounts silica-supported Preyssler nanoparticles under refluxing conditions.

  在回流条件下，在催化量的二氧化硅负载的 Preyssler 纳米颗粒存在下，通过邻氨基苯甲腈、酰氯和乙酸铵的一锅三组分反应，以良好的收率合成了 4-氨基喹唑啉。