anti-oxime of 5α-cholestan-3-one | 2735-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: anti-oxime of 5α-cholestan-3-one
• 英文别名: syn-oxime of 5α-cholestan-3-one；5α-cholestane-3-one oxime；5α-cholestan-3-one oxime；cholestan-3-one oxime；5α-Cholestan-3-on-oxim；5α-Cholestanon-(3)-oxim；5a-Cholestan-3-one oxime；N-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 2735-21-9
• 化学式: C₂₇H₄₇NO
• 分子量: 401.676
• InChiKey: YBGNTBYIXGTDRY-UXIWKSIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  497.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-oxime of 5α-cholestan-3-one 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下肟中羰基化合物的再生

  摘要：

  通过在微波辐射下使酮肟或醛肟与三氯化铋在四氢呋喃中简单反应，已经实现了裂解肟1的新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00875-7
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 anti-oxime of 5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A hybrid molecule of a GFP chromophore analogue and cholestene as a viscosity-dependent and cholesterol-responsive fluorescent sensor

  摘要：

  日记基甲烯化和胆固醇-杂交类似物的 GFP 色团显示出粘度依赖性和胆固醇响应性的荧光特性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01522d

文献信息

• Novel Synthesis of IMC-48 and Affinity Evaluation with Different i-Motif DNA Sequences
  作者：Florian Berthiol、Joseph Boissieras、Hugues Bonnet、Marie Pierrot、Christian Philouze、Jean-François Poisson、Anton Granzhan、Jérôme Dejeu、Eric Defrancq

  DOI：10.3390/molecules28020682

  日期：——

  i-DNA, and a controversy concerning their binding mode, affinity, and selectivity persists in the literature. In this context, the cholestane derivative IMC-48 has been reported to modulate bcl-2 gene expression by stabilizing an i-motif structure in its promoter. In the present contribution, we report on a novel, more straightforward, synthesis of IMC-48 requiring fewer steps compared to the previous

  在过去十年中，已经积累了 i-motif DNA (i-DNA) 的生物学相关性的证据。然而，据报道与 i-DNA 相互作用的分子相对较少，关于它们的结合模式、亲和力和选择性的争论一直存在于文献中。在这种情况下，已报道胆甾烷衍生物 IMC-48 通过稳定其启动子中的 i-motif 结构来调节 bcl-2 基因表达。在目前的贡献中，我们报告了一种新颖、更直接的 IMC-48 合成，与以前的方法相比需要更少的步骤。此外，IMC-48 与四种不同的 i-motif DNA 序列的相互作用通过生物层干涉法 (BLI) 和圆二色性 (CD) 光谱学进行了彻底研究。出奇，
• Convenient preparation of A-ring fused pyridines from steroidal enamides
  作者：Madan G. Barthakur、Moyurima Borthakur、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.04.016

  日期：2008.10

  A facile strategy for the preparation of A-ring fused pyridosteroids has been accomplished in high yields by the reaction of Vilsmeier reagent (chloromethyleneiminium salt) with steroidal A-ring enamides (2- and 3-ene) under thermal conditions. The structure of 6'-chloro-5 alpha-cholest [3,2-b]pyridine was determined by X-ray analysis. (c) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Das, Nalin B.; Nayak, Amalendu; Nanda, Bhagabat, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 712 - 713
  作者：Das, Nalin B.、Nayak, Amalendu、Nanda, Bhagabat

  DOI：——

  日期：——
• SnCl₂–SiO₂: A SELECTIVE REAGENT FOR EFFICIENT REGENERATION OF CARBONYLS FROM NITROGENEOUS DERIVATIVES
  作者：Nalin B. Das、Bhagabat Nanda、Amalendu Nayak

  DOI：10.1081/scc-120014982

  日期：2002.1

  Semicarbazones, Phenyl hydrazones, 2,4-DNP and Oxime derivatives are converted into corresponding carbonyl compounds, mostly in quantitative yield by stannous chloride-silica gel. This has general application to various nitrogeneous derivatives.