2-cyclohexyl-3-hydroxy-1-isoindolinone | 15025-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-hydroxy-1-isoindolinone
• 英文别名: (±)-2-cyclohexyl-3-hydroxy-1-isoindolinone；2-cyclohexyl-3-hydroxyisoindolin-1-one；N-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-isoindolinon；2-cyclohexyl-3-hydroxyisoindol-1-one；2-cyclohexyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-Cyclohexyl-3-hydroxy-isoindolin-1-on；2-cyclohexyl-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 15025-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QFJYVOQFFWBMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-3-hydroxy-1-isoindolinone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxymethyl-N-cyclohexyl-benzamid-p-nitrobenzoat
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠还原戊二酰亚胺和巴比妥酸盐的开环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a039
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基异吲哚-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-cyclohexyl-3-hydroxy-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺的氧化研究。

  摘要：

  使用三种氧化剂对 3-羟基-2-取代的异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）的氧化及其转化为相应的邻苯二甲酰亚胺进行了系统研究。特别感兴趣的是引入过氧化镍 (NiO2) 作为羟基内酰胺的氧化系统，并将其性能与常用的氯铬酸吡啶 (PCC) 和碘氧基苯甲酸 (IBX) 试剂进行比较。使用一系列羟基内酰胺，在 5-32 小时的反应时间内，用 50 当量新鲜制备的 NiO2 在回流甲苯中实现了这些底物向相应酰亚胺的最佳转化。相比之下，使用 PCC/硅胶（三个当量）和 IBX（三个当量）氧化相同底物需要 1-3 小时的氧化时间才能完全转化，但需要更长的纯化时间。

  DOI：

  10.3390/molecules27020548

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Phthalide and Isoindolinone Derivatives from 2-Formylbenzoic Acid
  作者：Peter Schreiner、Dominik Niedek、Sören Schuler、Christian Eschmann、Raffael Wende、Alexander Seitz、Felix Keul

  DOI：10.1055/s-0036-1589404

  日期：——

  with up to 99% yield and 90% ee through dynamic kinetic resolution. Moreover, various 3-alkoxyphthalides as well as 2-alkyl-3-hydroxy-1-isoindolinones were synthesized from 2-formylbenzoic acid. Transformations of 2-formylbenzoic acid provide direct access to a series of heterocyclic organic compounds such as phthalides and isoindolinones. Here, we use (+)-cinchonine as a catalyst in conjunction with

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。
• Condensed pyrrolinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04590189A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m --(m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychosomatic disease and anxiety neurosis.

  该化合物的结构式为##STR1##其中X是一个可能被取代的环状基团；Y是一个可能被酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l为1到3的整数), --N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m --(m为3到5的整数)；环A可能被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧羰基、羧基或氨基甲酰基取代；n为1到3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑效果，并可用于预防或治疗精神病和焦虑神经症等疾病。
• Oxidative Desymmetrization of Isoindolines Realized by tert-Butyl Nitrite (TBN) Initiated Radical sp3 C–H Activation Relay (CHAR)
  作者：Yu Yuan、Xiaodong Jia、Zheng Sun、Yu Shao、Shuwei Zhang、Yuxian Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706010

  日期：2021.5

  An oxidative desymmetrization of isoindolines was realized by TBN initiated radical sp3 C–H activation relay (CHAR), providing a series of ω-hydroxylactams in high yields. This reaction exhibits broad substrate scope and functional group tolerance, and even N-alkyl iso­indolines can be well tolerated. The mechanistic study shows that the C–H bond oxidation, dioxygen trapping and intramolecular 1,5-H

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。
• Synthesis of Benzopyrrolizidinones by Norrish-Yang Cyclization of 3-(Acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones
  作者：Wei Zhang、Jingfei Wu、Cailin Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1088065

  日期：2009.6

  An efficient synthesis of 2-hydroxy-1,2,3,9b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones has been achieved by the Norrish-Yang cyclization of 3-(acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones in benzene in moderate to high yields.

  通过 3-(酰基甲基)-2-烷基异吲哚-1-酮在苯中的 Norrish-Yang 环化反应，高效合成了 2-羟基-1,2,3,9b-四氢吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮，产率为中等到较高。
• 1,3-dithiolano-, 1,4-dithiino- and 1,4-dithiepino[2,3-C]pyrrole
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788191A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S-- (l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m -- (m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychoromatic disease and anxiety neurosis.

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中X是一个可以选择性取代的环状基团；Y是一个可以选择性酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，--S--(CH.sub.2).sub.l --S--（其中l是1至3的整数），--N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m--（其中m是3至5的整数）；环A可以选择性地用卤素，硝基，氨基，烷酰胺基，烷氧羰基，羧基或氨基甲酰取代；n是1至3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑作用，可用于预防或治疗心理疾病和焦虑神经症等疾病。