(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-5-hydroxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 29884-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-5-hydroxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 29884-49-9；123363-30-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: PERPNFLGJXUDDW-FSONJKCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220℃
• 沸点：
  756.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：150 mg/mL（369.11 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160.07
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Astringin（trans-Astringin）是一种天然糖苷，存在于云杉（Picea sitchensis）、挪威云杉（Picea abies）、葡萄细胞培养物以及葡萄酒中。它具有强大的抗氧化能力，并展现出显著的癌症化学预防活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-5-hydroxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-2-{3-acetoxy-5-[(E)-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-vinyl]-phenoxy}-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Über pflanzliche Stilbenderivate, 2. Mitt. 3,5,3′4′-Tetrahydroxystilben-3-D-glucosid, ein drittes Stilbenglykosid in Rhei rhapontici Radix

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170418

文献信息

• Über pflanzliche Stilbenderivate, 2. Mitt. 3,5,3′4′-Tetrahydroxystilben-3-D-glucosid, ein drittes Stilbenglykosid in Rhei rhapontici Radix
  作者：Lajos Gracza

  DOI：10.1002/ardp.19843170418

  日期：——