3,6-双（5'-溴-2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-己基癸基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮 | 1143585-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,6-双（5'-溴-2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-己基癸基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 3,6-bis(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-Bis(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-hexyldecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1143585-35-6
• 化学式: C₅₄H₇₄Br₂N₂O₂S₄
• 分子量: 1071.27
• InChiKey: MLVXDZBKVZFPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  970.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,6-双（5'-溴-2,2'-联噻吩-5-基）-2,5-双（2-己基癸基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物太阳能电池的常规共轭三元共聚物中各种电子接受基的重要性

  摘要：

  合成了三种含有二酮吡咯并吡咯，异靛蓝或硫代异靛蓝部分的A 1 -DA 2 -D规则共轭三元共聚物。具有两种不同受体和噻吩作为共同施主的组合的每种三元共聚物在500 nm到近IR区域均显示出强吸收性，并且分子能级也不同。在三种三元共聚物中，由含有二酮吡咯并吡咯，异靛和噻吩部分以及苯基-C71-丁酸甲酯的三元共聚物制成的本体异质结聚合物太阳能电池由于其适当的内部形态和高开路而显示出最高的功率转换效率，为6.95％。聚合物相对较低的最高占据分子轨道能级赋予的最大电压。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.08.011

文献信息

• Designing Thermally Stable Conjugated Polymers with Balanced Ambipolar Field-Effect Mobilities by Incorporating Cyanovinylene Linker Unit
  作者：Jun-Mo Park、Sang Kyu Park、Won Sik Yoon、Jin Hong Kim、Dong Won Kim、Tae-Lim Choi、Soo Young Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02761

  日期：2016.4.26

  We present a developed highly balanced and thermally stable ambipolar semiconducting polymer PBCDC consisting of diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene building blocks connected by a cyanovinylene linker unit. Stabilization of the frontier molecular orbitals and delocalization of the LUMO on the whole structural unit were realized by introducing the strong electron-withdrawing

  我们提出了一个开发高度平衡和热稳定的双极半导体聚合物PBCDC选自二酮吡咯并[3,4-的Ç ]吡咯和苯并[1,2- b：4,5- b′]通过噻吩基亚乙烯基接头单元连接的二噻吩结构单元。通过引入强吸电子的氰基亚乙烯基连接基，可以实现前沿分子轨道的稳定和LUMO在整个结构单元上的离域。除了这种电子效应外，还通过氰基亚乙烯基连接基的存在来显着控制聚合物膜的分子堆积和结晶度，该连接基在不同的退火温度下均保持不变。由于氰基亚乙烯基的这些电子和结构作用的结果，基于该有机场效应晶体管PBCDC表现出高度平衡孔和μ的电子迁移率小时，最大〜0.2厘米2 V -1小号-1和μe ，max〜0.2 cm 2 V –1 s –1，它们实际上与80-250°C范围内的退火温度无关。
• PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2209788B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• DIKETOPYRROLOPYRROLE POLYMERS FOR USE IN ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2435500B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• Pyrrolopyrrole derivatives, their manufacture and use
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130172575A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or a solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).
• US8404864B2
  申请人：——

  公开号：US8404864B2

  公开（公告）日：2013-03-26