2,3,16-ti-O-acetyl-hemslecin A | 1424038-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,16-ti-O-acetyl-hemslecin A
• 英文别名: [(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-3,16-diacetyloxy-17-[(2R)-6-acetyloxy-2-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-11-oxo-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 1424038-71-0
• 化学式: C₃₈H₅₆O₁₁
• 分子量: 688.856
• InChiKey: JEICMKGKKUVQBR-JKHIYUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,16-ti-O-acetyl-hemslecin A 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholin-4-ium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  雪胆甲素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了雪胆甲素衍生物其制备方法及其医药用途。具体公开了一类雪胆甲素衍生物(I)，通过雪胆甲素的2，3和16位羟基及其17位支链进行结构修饰，SRB法筛选结果表明：雪胆甲素2，3，16位羟基被乙酰基保护，17位支链被2‑肼基吡啶、2，4，6三氯苯肼或2，4‑二硝基苯肼取代并且羟基被乙酰基保护后的化合物具有较强的抑制肿瘤细胞(SKOV3，LOVO，HT‑29，HepG2，MCF‑7)增殖的作用。同时，这些衍生物对正常细胞HEK293的IC50增大，提示该类衍生物相对于雪胆甲素，其选择性增强。

  公开号：

  CN110818759B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 葫芦素 IIA 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,3,16-ti-O-acetyl-hemslecin A
  参考文献：
  名称：

  具有诱导人癌细胞凋亡能力的葫芦素 IIa 衍生物的合成

  摘要：

  合成了 21 种葫芦素 IIa 衍生物并筛选了细胞毒活性。使用1 H NMR、13 C NMR 和 LC-MS 光谱数据确定了它们的结构。衍生物的绝对构型由单晶衍射确定。在磺基罗丹明 B (SRB) 测定中，几乎所有化合物都对正常人体细胞 (HEK293) 表现出低细胞毒性。然而，一些衍生物在低 μM 范围内对几种人类肿瘤细胞系（SKOV3、HT29、HEPG2、MCF-7 和 LOVO）表现出高细胞毒性。获得了低 IC 50值，特别是对于乙酰基保护的产物2、2,4,6-三氯苯肼衍生物4a和 2-肼基吡啶衍生物4d. 特别是，化合物2和4d对 SKOV3 细胞显示出 1.2 ± 0.01 和 2.2 ± 0.19 μM 的低 IC 50值。对这些化合物进行了广泛的生物学测试，结果表明化合物2和4a不会通过影响细胞周期来抑制肿瘤细胞。此外，化合物4a触发了癌细胞中的凋亡途径，显示出高凋亡率。

  DOI：

  10.1039/c9ra09113k

文献信息

• Synthesis of hemslecin A derivatives: A new class of hepatitis B virus inhibitors
  作者：Rui-Hua Guo、Chang-An Geng、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Quan Zhang、Li-Jun Wang、Xue-Mei Zhang、Rong-Ping Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.024

  日期：2013.3

  A series of hemslecin A derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities, namely, inhibiting the secretion of hepatitis B surface antigen (HBsAg), hepatitis B e antigen (HBeAg), and HBV DNA replication on HepG 2.2.15 cells. Most of the derivatives showed enhanced anti-HBV activities, of which compounds A1-A7, B5, C and E exhibited significant activities inhibiting HBV DNA replication with IC50 values of 2.8-11.6 mu M, comparable to that of the positive control, tenofovir. Compounds A1-A3, A5, B5, and C displayed low cytotoxicities, which resulted in high SI values of 89.7, 55.6, 77.8, >83.4, >55.8, and >150.5, respectively. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 雪胆甲素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东省医学科学院药物研究所(山东省抗衰老 研究中心、山东省新技术制药研究所)

  公开号：CN110818759B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了雪胆甲素衍生物其制备方法及其医药用途。具体公开了一类雪胆甲素衍生物(I)，通过雪胆甲素的2，3和16位羟基及其17位支链进行结构修饰，SRB法筛选结果表明：雪胆甲素2，3，16位羟基被乙酰基保护，17位支链被2‑肼基吡啶、2，4，6三氯苯肼或2，4‑二硝基苯肼取代并且羟基被乙酰基保护后的化合物具有较强的抑制肿瘤细胞(SKOV3，LOVO，HT‑29，HepG2，MCF‑7)增殖的作用。同时，这些衍生物对正常细胞HEK293的IC50增大，提示该类衍生物相对于雪胆甲素，其选择性增强。
• Synthesis of cucurbitacin IIa derivatives with apoptosis-inducing capabilities in human cancer cells
  作者：Kun Yu、Xinmei Yang、Ying Li、Xue Cui、Bo Liu、Qingqiang Yao

  DOI：10.1039/c9ra09113k

  日期：——

  cucurbitacin IIa derivatives were synthesized and screened for cytotoxic activity. Their structures were established using 1H NMR, 13C NMR, and LC-MS spectroscopic data. The absolute configuration of the derivatives was determined by single crystal diffraction. In sulforhodamine B (SRB) assays, nearly all compounds displayed low cytotoxicity toward normal human cells (HEK293). However, some derivatives displayed

  合成了 21 种葫芦素 IIa 衍生物并筛选了细胞毒活性。使用1 H NMR、13 C NMR 和 LC-MS 光谱数据确定了它们的结构。衍生物的绝对构型由单晶衍射确定。在磺基罗丹明 B (SRB) 测定中，几乎所有化合物都对正常人体细胞 (HEK293) 表现出低细胞毒性。然而，一些衍生物在低 μM 范围内对几种人类肿瘤细胞系（SKOV3、HT29、HEPG2、MCF-7 和 LOVO）表现出高细胞毒性。获得了低 IC 50值，特别是对于乙酰基保护的产物2、2,4,6-三氯苯肼衍生物4a和 2-肼基吡啶衍生物4d. 特别是，化合物2和4d对 SKOV3 细胞显示出 1.2 ± 0.01 和 2.2 ± 0.19 μM 的低 IC 50值。对这些化合物进行了广泛的生物学测试，结果表明化合物2和4a不会通过影响细胞周期来抑制肿瘤细胞。此外，化合物4a触发了癌细胞中的凋亡途径，显示出高凋亡率。