6-formyl-1H-indazole-3-carbonitrile | 1247002-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-formyl-1H-indazole-3-carbonitrile
• CAS: 1247002-69-2
• 化学式: C₉H₅N₃O
• 分子量: 171.158
• InChiKey: HBZNMYOVNNQIJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-1H-indazole-3-carbonitrile 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hypophosphite 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-((1R*,2S*)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2-yl)-1H-indazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polo样激酶4抑制剂的发现：设计和螺[环丙烷-1,3'[3的优化ħ ]吲哚] -2'（1' ħ） -酮作为口服生物可利用的抗肿瘤剂

  摘要：

  马球样激酶4（PLK4），是丝氨酸-苏氨酸激酶马球样激酶家族的独特成员，是中心粒重复的主要调节剂，对维持基因组完整性很重要。在几种人类癌症中发现了PLK4的过度表达，并且与肿瘤发生的易感性有关。先前确定有效和有效的PLK4抑制剂的努力导致发现了（E）-3-（（1 H-吲哚-6-基）亚甲基）吲哚2-2-酮，其被生物等位基因2-（1 H-在本文中报道的-吲唑-6-基）螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] -2'-。该新的环丙烷连接的系列的优化基于PLK4 X射线结构和从类似烯烃连接的系列获得的SAR的计算模型。外消旋的环丙烷连接的化合物显示出PLK4亲和力和抗增殖活性，可与它们的烯烃连接的同类物相比，具有改善的物理化学，ADME和药代动力学特性。来自化合物18的MDA-MB-468人乳腺癌异种移植模型的异种移植阳性结果支持对PLK4抑制剂作为抗癌治疗剂的研究。与外消旋物18的PLK4 X射线共结构揭示了1

  DOI：

  10.1021/jm500537u
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-6-甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-formyl-1H-indazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011123946A8

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• [EN] INHIBITORS OF THE MENIN-MLL INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017214367A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention is directed to inhibitors of the interaction of menin with MLL and MLL fusion proteins, pharmaceutical compositions containing the same, and their use in the treatment of cancer and other diseases mediated by the menin-MLL interaction.

  本发明涉及抑制menin与MLL及MLL融合蛋白相互作用的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及它们在治疗由menin-MLL相互作用介导的癌症和其他疾病中的应用。
• KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER
  申请人：Sampson Peter B.

  公开号：US20110263598A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  本发明涉及以下结构式和其药学上可接受的盐所代表的化合物：该结构式所代表的化合物是激酶抑制剂，因此本发明公开了用于治疗癌症的该类化合物。该结构式中变量的定义在此提供。
• KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  申请人：Sampson Peter B.

  公开号：US20120149686A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  本发明涉及以下结构式及其药物可接受的盐所表示的化合物：该结构式所表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。本结构式中变量的定义在此提供。
• Kinase inhibitors and method of treating cancer
  申请人：University Health Network

  公开号：US08263596B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  该发明涉及以下结构式及其药学上可接受的盐所表示的化合物：此结构式所表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此透露用于治疗癌症。此处提供了结构式中变量的定义。