(S)-1,1-dimethoxy-2-phenylpropane | 103593-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1-dimethoxy-2-phenylpropane
• 英文别名: (s)-2-Phenylpropanal dimethyl acetal；[(2S)-1,1-dimethoxypropan-2-yl]benzene
• CAS: 103593-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UFOUDYPOSJJEDJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-dimethoxy-2-phenylpropane 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-((4S)-3-methoxypent-1-yne-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  从有机三氟硼酸盐和缩醛合成二烷基醚

  摘要：

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。

  DOI：

  10.1021/ja906514s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfonyloxy-1-phenyl-1-propanone dimethylacetal 在 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-1,1-dimethoxy-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  使用还原性 1,2-重排合成光学纯 α-取代醛缩醛的新方法

  摘要：

  利用i-BU2AlH和Et3Al的组合，开发了一种新的α-磺酰氧基缩醛的芳基（或烯基）的还原性1,2-重排得到标题化合物，并将该方法应用于合成光学纯（ R)-(-)-α-姜黄烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1153

文献信息

• HONDA, YUTAKA;SAKAI, MITSURU;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1153-1156
  作者：HONDA, YUTAKA、SAKAI, MITSURU、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dialkyl Ethers from Organotrifluoroborates and Acetals
  作者：T. Andrew Mitchell、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja906514s

  日期：2009.12.23

  The formation of ethers by C-O bond formation under harsh basic or acidic conditions is an entrenched synthetic disconnection in organic chemistry. We report a strategic alternative that involves the BF(3).OEt(2)-promoted coupling of stable, easily prepared acetals with widely available potassium aryl-, alkenyl-, and alkynyltrifluoroborates. This fast, operationally simple process offers straightforward

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。
• A NOVEL SYNTHETIC METHOD OF OPTICALLY PURE α-SUBSTITUTED ALDEHYDE ACETALS BY THE USE OF REDUCTIVE 1,2-REARRANGEMENT
  作者：Yutaka Honda、Mitsuru Sakai、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1153

  日期：1985.8.5

  A new reductive 1,2-rearrangement of aryl (or alkenyl) groups of α-sulfonyloxy acetals to give the title compounds was developed by using the combination of i-BU2AlH and Et3Al, and this method was applied to the synthesis of optically pure (R)-(−)-α-curcumene.

  利用i-BU2AlH和Et3Al的组合，开发了一种新的α-磺酰氧基缩醛的芳基（或烯基）的还原性1,2-重排得到标题化合物，并将该方法应用于合成光学纯（ R)-(-)-α-姜黄烯。