2,2'-bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl | 156602-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl
• 英文别名: 2,2′-biphenyl dipropargyl ether；2,2′-bis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,1′-biphenyl；2,2'-propargylbiphenyl；22BDPE；1-Prop-2-ynoxy-2-(2-prop-2-ynoxyphenyl)benzene；1-prop-2-ynoxy-2-(2-prop-2-ynoxyphenyl)benzene
• CAS: 156602-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: AIODDNBOMYXTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl 在 N(CH₂CH₃)3 、 AgBF₄ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(Ag2(2,2'-bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl(-2H)))(trifluoroacetate)7(μ-H2O)(acetonitrile)3]
  参考文献：
  名称：

  Diverse Intermolecular Interactions in Metal−Organic Frameworks Constructed with the New Supramolecular Synthon Ag_n−L−Ag_n(n = 4, 5) (H₂L = 2,2′-Bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl)

  摘要：

  The three silver(I) coordination polymers [(Ag2L)(AgNO3)(6)(H2O)] (1), [(Ag2L)(0.5)(AgCF3CO2)(4)(H2O)(2)] (2), and [(Ag2L)(AgCF3CO2)(7)(CH3CN)(3)(mu(2)-H2O)] (3) have been constructed from the flexible multifunctional dianionic ligand L (H2L = 2,2'-bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl), providing experimental evidence of coexisting uncommon intermolecular interactions (cation-pi and pi-pi in 1; cation-pi and anion-pi in 2; C N center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot pi in 3) that stabilize their framework structures.

  DOI：

  10.1021/om800165x
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到2,2'-bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铂电极上芳基炔丙基和芳基烯丙基醚的阳极氧化

  摘要：

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80655-4

文献信息

• Butterfly‐Like Tetranuclear Copper(I) Clusters for Efficient Alkyne Homocoupling Reactions
  作者：Chengyang Yin、Shuang Liu、Zhaoxian Qin、Yifei Zhang、Gao Li、Zhen Zhao

  DOI：10.1002/ejic.202000905

  日期：2021.1.26

  this work, we here prepare a new tetranuclear CuI cluster with a precise configuration of Cu4(PPh3)4(bis(prop‐2‐ynyloxy)biphenyl)2. X‐ray single‐crystal diffraction shows that the bi‐alkynyl ligands bind to two Cu atoms via a σ‐bond and to the other two Cu atoms via a π‐bond configuration, presenting a new alkynyl‐Cu motif and a butterfly‐like framework. Cu4(PPh3)4L2 clusters exhibit photoluminescence

  在这项工作中，我们在这里准备了一个新的四核Cu I簇，其精确配置为Cu 4（PPh 3）4（bis（prop-2-ynyloxy）biphenyl）2。X射线单晶衍射表明，双炔基配体通过σ键与两个Cu原子结合，并通过π键构型与另外两个Cu原子结合，呈现出新的炔基Cu基序和蝴蝶状框架。Cu 4（PPh 3）4 L 2簇在410和505 nm处显示出光致发光特性。铜4（PPh 3）4 L 2团簇在固定在不同氧化物上后，在炔烃均偶联反应中也表现出良好的性能。铜（I）物种被证明是均偶联反应过程中的催化活性中心。氧化物的基本性质（例如NiO）可以促进偶联催化，并且明显观察到炔反应物的侧基效应。总而言之，这项研究将铜簇的催化应用扩展到碳-碳偶联反应，并为进一步开发铜簇在其他有机转化中的潜在应用提供了线索。
• Medium Rings Bearing Bitriazolyls: Easily Accessible Structures with Superior Performance as Cu Catalyst Ligands
  作者：Lingjun Li、Shenlong Huang、Tongpeng Shang、Bo Zhang、Yuanyang Guo、Gongming Zhu、Demin Zhou、Guisheng Zhang、Anlian Zhu、Lihe Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01899

  日期：2018.11.2

  of the MRBTs, 3aa, exhibited a turnover number (TON) as high as 55 000 and dramatic accelerating effects (kobs = 1.95 M–1 s–1) and ranked among the most efficient ligands for copper-catalyzed alkyne and azide cycloaddition. Unlike the difficult access to other known medium rings, these 7–12-membered MRBTs can be prepared in straightforward, one-step manner from structurally diverse linear terminal diynes

  得益于其独特的性能，结构新颖且易于使用的中环的开发在制药业和学术研究中引起了极大的兴趣。然而，由于其刚性的骨架和大角度的应变，很难接近中环支架。在本文中，设计，合成了一种新型的带有双氮唑基（MRBT）的中环，被鉴定为铜（I）催化的点击反应的一种有希望的新骨架配体，并用于蛋白质的位点修饰。一种MRBT，3aa，具有高达55,000的周转率（TON），并具有显着的加速作用（k obs = 1.95 M –1 s –1），并且在铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应中位居最有效的配体之列。与难以接近其他已知的中环不同，这些7-12元MRBT可以用结构简单的线性末端二炔和叠氮化物以直接，一步一步的方式制备。因此，独特的可访问性和引人入胜的特性暗示了它们广阔的应用前景。
• 糖修饰的联苯芳烃、其制备方法及应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN110272460A

  公开（公告）日：2019-09-24

  发明涉及糖修饰的联苯芳烃、其制备方法及应用。该化合物的结构式为：m=0，R=R1时，n=4和5；m=1，R=R2时，n=3和4其包合物分别以水溶性的糖修饰的二联苯芳烃和三联苯芳烃为主体大环，百草枯为单独客体和三联苯芳烃发生共沉淀，将部分百草枯客体沉淀出来，但二联苯芳烃则没有此作用。所述的水溶性糖修饰的二联苯芳烃、三联苯芳烃与百草枯分子的摩尔比为1:1。通过荧光滴定，发现半乳糖修饰的三联苯芳烃与百草枯的键合能力最强，特别是环四聚键合常数高达108。该方法具有操作简单，反应条件温和等优点，为去除百草枯提供了一种新的方法。
• Anodic oxidation of aryl propargyl and aryl allyl ethers at a platinum electrode
  作者：Savithri Dhanalekshmi、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chittoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80655-4

  日期：1994.1

  The oxidation reactions of aromatic 3,3-sigmatropic systems have been investigated under different conditions viz., (a) anodic oxidation in amphipr

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化
• Diverse Intermolecular Interactions in Metal−Organic Frameworks Constructed with the New Supramolecular Synthon Ag_<i>n</i>−L−Ag_<i>n</i>(<i>n</i> = 4, 5) (H₂L = 2,2′-Bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl)
  作者：Shuang-Quan Zang、Liang Zhao、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/om800165x

  日期：2008.6.9

  The three silver(I) coordination polymers [(Ag2L)(AgNO3)(6)(H2O)] (1), [(Ag2L)(0.5)(AgCF3CO2)(4)(H2O)(2)] (2), and [(Ag2L)(AgCF3CO2)(7)(CH3CN)(3)(mu(2)-H2O)] (3) have been constructed from the flexible multifunctional dianionic ligand L (H2L = 2,2'-bis(prop-2-ynyloxy)biphenyl), providing experimental evidence of coexisting uncommon intermolecular interactions (cation-pi and pi-pi in 1; cation-pi and anion-pi in 2; C N center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot pi in 3) that stabilize their framework structures.