2-(1-methylallyl)tetrahydrothiophene | 62162-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(1-methylallyl)tetrahydrothiophene
• 英文别名: Thiophene, tetrahydro-2-(1-methyl-2-propenyl)-；2-but-3-en-2-ylthiolane
• CAS: 62162-04-3
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: QSCWBSPOZDYORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2E)-but-2-enyl]tetrahydrothiophenium bromide 在 sodium amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(1-methylallyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  [2,3] 来自烯丙基锍盐的不稳定硫叶立德的 Sigmatropic 重排。碱法电化学还原与MO法机理阐明的比较研究

  摘要：

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原，并与碱法的结果进行比较。在苯甲醛的存在下，电化学还原产生环氧化物，这是 Corey-Chaykovsky 反应的结果，证实了叶立德的形成。没有苯甲醛的锍盐的电化学还原产生与通过碱法获得的产物相同的 [2,3] σ 重排产物，收率很高。通过半经验MO方法研究了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1687

文献信息

• YANO Y.; MATAYOSHI T.; MISU K.; TAGAKI W., PHOSPHORUS AND SULFUR, 1976, 1, NO 1, 25-36
  作者：YANO Y.、 MATAYOSHI T.、 MISU K.、 TAGAKI W.

  DOI：——

  日期：——
• [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Unstable Sulfur Ylides from Allyl Sulfonium Salts. Comparative Study of Electrochemical Reduction with the Base Method and Mechanism Elucidation by the MO Method
  作者：Yuichi Okazaki、Fumio Ando、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.77.1687

  日期：2004.9

  reduction of sulfonium salts in acetonirile under the presence and absence of benzaldehyde were carried out and compared with the results of the base method. Under the presence of benzaldehyde, the electrochemical reduction gave epoxides as a result of a Corey-Chaykovsky reaction confirming ylide formation. The electrochemical reduction of sulfonium salt without benzaldehyde yields the same [2,3] sigmatropic

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原，并与碱法的结果进行比较。在苯甲醛的存在下，电化学还原产生环氧化物，这是 Corey-Chaykovsky 反应的结果，证实了叶立德的形成。没有苯甲醛的锍盐的电化学还原产生与通过碱法获得的产物相同的 [2,3] σ 重排产物，收率很高。通过半经验MO方法研究了反应机理。