O-(4-chlorophenyl) N-(4-methoxyphenyl)carbamothioate | 17719-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-chlorophenyl) N-(4-methoxyphenyl)carbamothioate
• CAS: 17719-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: GDKDTRCYNOIIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯硫代甲酸酯 、 p-anisidine-ND2 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-(4-chlorophenyl) N-(4-methoxyphenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中芳基氯噻吩甲酸酯与苯胺的氨解：胺的性质和溶剂对其作用机理的影响

  摘要：

  在5.0°C的条件下，研究了芳基氯硫代甲酸酯（7，YC 6 H 4 OC（S）Cl）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）在乙腈中的氨解作用。该速率比芳基氯甲酸酯（6，YC 6 H 4 OC（O）Cl）的相应反应的速率慢。此速率序列是，对氯甲酸烷基酯（反向1 - 4）在水中，为此，速率限制形成四面体中间体，T的±，进行了预测。基于较大的负交叉相互作用常数ρXY＝ -0.77，反应性-选择性原理失败，涉及氘化亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的正常k H / k D值，并且低ΔH ≠与大的负Δ小号≠对于标题反应系列，提出了具有四元氢键的环状过渡态（11）的协同机理。已经显示出，对于6和7的氨解，溶剂从水变为乙腈引起从逐步到一致的机械变化。

  DOI：

  10.1021/jo0487247

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reactions of<i>O</i>-aryl<i>S</i>-(4-nitrophenyl) dithiocarbonates with anilines in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1602

  日期：——

  second‐order polynomial equation. This kinetic behavior is in agreement with a stepwise mechanism consisting of two tetrahedral intermediates, one zwitterionic (T±) and the other anionic (T−), with a kinetically significant proton transfer from T± to an aniline to yield T−. The rate equation was derived from the proposed mechanism. By nonlinear least‐squares fitting of the rate equation to the experimental data

  的反应Ô（4-甲基苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯和Ô（4-氯苯基） - š - （4-硝基苯基）二硫代碳酸酯与一系列苯胺经受在44重量％的乙醇动力学调查-水，温度25.0°C，离子强度为0.2M。分光光度法在420 nm（4-硝基苯硫醇根阴离子的外观）上跟踪反应。在过量胺下，发现伪一阶速率系数（k obs）。对于两种底物与苯胺的反应，k obs 对根据二阶多项式方程，恒定pH下的游离胺浓度呈非线性向上变化。此动力学行为是在具有由两个四面体中间体，一种两性离子（T的逐步机构协议±）与其它阴离子（T - ）中，用从T A动力学显著质子转移±为苯胺，得到Ť - 。速率方程是从提出的机制中得出的。通过速率方程与实验数据的非线性最小二乘拟合，确定了两个步骤中涉及的速率微系数的值。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.