5,8-dibromo-2,3-di(1H-2-pyrrolyl)quinoxaline | 606126-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-dibromo-2,3-di(1H-2-pyrrolyl)quinoxaline
• 英文别名: 5,8-Dibromo-2,3-di(1H-pyrrol-2-yl)quinoxaline；5,8-dibromo-2,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)quinoxaline
• CAS: 606126-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₄
• 分子量: 418.09
• InChiKey: FJJMUZCARVQHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  570.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-2,3-di(1H-2-pyrrolyl)quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3-bis(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-5,8-bis(5-hexylthiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉稠合卟吩的合成、表征和质子化行为。

  摘要：

  通过分子内 McMurry 偶联合成了 9,10-喹喔啉稠合卟啉 1a-H2 和 1b-H2。由于喹喔啉部分在卟啉骨架上成环，1a-H2 和 1b-H2 在近红外 (NIR) 区域显示出吸收和荧光。此外，1a-H2 和 1b-H2 的喹喔啉部分充当吸电子基团，引入比原始卟啉更低的还原电位。质子化发生在游离碱卟啉空腔中的氮原子处以及其镍配合物的喹喔啉部分处，从而产生二质子物质。

  DOI：

  10.3390/molecules22060908
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1H-吡咯-2-基)-1,2-乙烷二酮 、 3,6-二溴-1,2-苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,8-dibromo-2,3-di(1H-2-pyrrolyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Dipyrrolyl quinoxalines with extended chromophores are efficient fluorimetric sensors for pyrophosphateElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301362f/

  摘要：

  具有扩展发色团的 2,3-二（吡咯-2-基）喹喔啉阴离子传感器的荧光强度（传感输出）显著增强，对无机阴离子的亲和力增强，对焦磷酸的选择性强于磷酸盐阴离子。

  DOI：

  10.1039/b301362f

文献信息

• Dipyrrolyl quinoxalines with extended chromophores are efficient fluorimetric sensors for pyrophosphateElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301362f/
  作者：Dmitry Aldakov、Pavel Anzenbacher, Jr

  DOI：10.1039/b301362f

  日期：——

  2,3-Di(pyrrole-2-yl)quinoxaline anion sensors with extended chromophores display dramatic enhancement in fluorescence intensity (sensing output), increased affinity for inorganic anions as well as strong selectivity for pyrophosphate over phosphate anion.

  具有扩展发色团的 2,3-二（吡咯-2-基）喹喔啉阴离子传感器的荧光强度（传感输出）显著增强，对无机阴离子的亲和力增强，对焦磷酸的选择性强于磷酸盐阴离子。
• Photophysical Studies of Anion-Induced Colorimetric Response and Amplified Fluorescence Quenching in Dipyrrolylquinoxaline-Containing Conjugated Polymers
  作者：Cheng-Yang Wu、Min-Shen Chen、Chih-An Lin、Su-Ching Lin、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/chem.200500804

  日期：2006.3.1

  synthesized and employed as chromogenic and fluorescent chemosensors for inorganic anions. We have found that in the presence of fluoride or pyrophosphate, the receptors do not form hydrogen bonds between the pyrrole protons and anions. The colorimetric responses and fluorescence quenching in these chemosensors are indeed the result of deprotonation of the N-H proton. The anion selectivity is primarily

  合成了含二吡咯基喹喔啉（DPQ）的单体和聚合物，并将其用作无机阴离子的生色和荧光化学传感器。我们发现在氟化物或焦磷酸盐的存在下，受体在吡咯质子和阴离子之间不形成氢键。这些化学传感器中的比色响应和荧光猝灭确实是NH质子去质子化的结果。阴离子的选择性主要取决于阴离子的相对碱性。发现通过掺入共轭聚合物中，基于DPQ的化学传感器的灵敏度显示出34倍的增强。阴离子引起的去质子化产生低能，
• Materials chemistry approach to anion-sensor design
  作者：Pavel Anzenbacher、Karolina Jursikova、Dmitry Aldakov、Manuel Marquez、Radek Pohl

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.060

  日期：2004.11

  A new approach to sensing of aqueous phosphate-related anions based on chromogenic conductive polymers is demonstrated. The anion-sensor affinity can be adjusted by externally applied voltage. Introduction of p-doping to the polymers results in augmented anion sensitivity, which is ascribed to the effect of synergy between low-level p-doping in a polythiophene polymer and hydrogen bonding. The chromogenic conductive polymer films display anion-specific changes in color, conductivity, and mass upon increasing concentration of anions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization and Protonation Behavior of Quinoxaline-Fused Porphycenes
  作者：Daiki Kuzuhara、Mika Sakaguchi、Wataru Furukawa、Takuya Okabe、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.3390/molecules22060908

  日期：——

  9,10-Quinoxaline-fused porphycenes 1a-H₂ and 1b-H₂ were synthesized by intramolecular McMurry coupling. As a result of the annulation of the quinoxaline moiety on the porphycene skeleton, 1a-H₂ and 1b-H₂ display absorption and fluorescence in the near infra-red (NIR) region. Additionally, the quinoxaline moieties of 1a-H₂ and 1b-H₂ act as electron-withdrawing groups, introducing lower reduction potentials

  通过分子内 McMurry 偶联合成了 9,10-喹喔啉稠合卟啉 1a-H2 和 1b-H2。由于喹喔啉部分在卟啉骨架上成环，1a-H2 和 1b-H2 在近红外 (NIR) 区域显示出吸收和荧光。此外，1a-H2 和 1b-H2 的喹喔啉部分充当吸电子基团，引入比原始卟啉更低的还原电位。质子化发生在游离碱卟啉空腔中的氮原子处以及其镍配合物的喹喔啉部分处，从而产生二质子物质。