2,3,3-triphenylprop-1-ene | 13350-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,3-triphenylprop-1-ene
• 英文别名: 2,3,3-triphenylpropene；2,3,3-Triphenyl-propen-(1)；1,2-Diphenylprop-2-enylbenzene
• CAS: 13350-33-9
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: YNZZQGDYXVSJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-triphenylprop-1-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-benzhydryl-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  四苯基三富烯的合成与性质

  摘要：

  1,2-二苯基环丙烯离子（5）与苯甲基溴化镁的反应仅提供1,2-二苯基-3-苯甲基环丙烯（4），尽管在氯化锂存在下5与苯甲基锂的反应不产生环丙烯4但是1,3-二苯基-3-二苯甲基环丙烯（6）通过1,2-二苯基-3- chlorocyclopropene（的中间形成7）。从环丙烯4提取氢化物，然后进行去质子化，得到四苯基三富烯（2）为深红色晶体。的13 Ç NMR光谱以及电子光谱中最长波长吸收的红移与溶剂极性的降低有关，表明在2的基态下偶极结构的贡献很大。2上的循环伏安法表明2容易被氧化成稳定的阳离子自由基和不太稳定的指示剂。阳离子自由基也是通过用四氟硼酸银或五氟化锑化学氧化而生成的，并通过ESR光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97689-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2,3,3-triphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes in Dimethyl Sulfoxide Solution. Asymmetric Tricarbon Condensation Involving Dimethyl Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00904a024

文献信息

• Preparation of Organozinc Reagents via Catalyst Controlled Three-Component Coupling between Alkyne, Iodoarene, and Bis(iodozincio)methane
  作者：Yukako Shimada、Zenichi Ikeda、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00917

  日期：2017.7.7

  Three-component coupling between an alkyne, iodoarene, and bis(iodozincio)methane yields allylic zinc with a tetrasubstituted alkene moiety in the presence of a nickel catalyst. The reaction proceeds via aryl nickelation of the alkyne and subsequent cross-coupling with bis(iodozincio)methane. Meanwhile, the same combination in the presence of a palladium and cobalt catalyst gives tetrasubstituted alkenylzinc

  在镍催化剂的存在下，炔烃，碘芳烃和双（碘嗪）甲烷之间的三组分偶联产生具有四取代烯烃部分的烯丙基锌。该反应通过炔烃的芳基镍化反应和随后与双（碘嗪）甲烷的交叉偶联而进行。同时，在钯和钴催化剂存在下的相同组合产生四取代的链烯基锌。该反应通过钯催化的碘代芳烃与双（碘并嗪）甲烷的交叉偶联进行，然后进行钴催化的炔的苄基锌化反应。
• Investigations on the Suzuki−Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates:  Application to the Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Anders L. Hansen、Jean-Philippe Ebran、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070912k

  日期：2007.8.1

  The development of versatile Suzuki-Miyaura and Negishi cross-couplings with nonactivated alkenyl phosphates and aromatic boronic acids or organozinc reagents was achieved in acceptable to good yields. A series of 1,1-disubstituted alkenes were synthesized using a combination of either Ni(COD)(2)/Cy3P/ K3PO4 or Pd(2)dba(3)/DPPF in THF. When working with alkenyl electrophiles in metal-catalyzed cross-couplings, this method lends itself as a less costly and more stable alternative to the corresponding triflate or nonaflate derivatives. In addition, initial studies are presented regarding an efficient 1,2-migration under Negishi coupling conditions.
• KOMATSU KOICHI; MORIYAMA TAKAMOSA; NISHIYAMA FOMIHIRO; OKAMOTO KUNIO, TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4, 721-729
  作者：KOMATSU KOICHI、 MORIYAMA TAKAMOSA、 NISHIYAMA FOMIHIRO、 OKAMOTO KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• <b>Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes in Dimethyl Sulfoxide Solution. Asymmetric Tricarbon Condensation Involving Dimethyl Sulfoxide</b>
  作者：Glen A. Russell、Hans-Dieter. Becker

  DOI：10.1021/ja00904a024

  日期：1963.11
• Synthesis and properties of tetraphenyltriafulvene
  作者：Koichi Komatsu、Takamasa Moriyama、Tomihiro Nishiyama、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97689-6

  日期：1981.1

  by deprotonation gives tetraphenyltriafulvene (2) as dark red crystals. The 13C NMR spectrum, as well as a bathochromic shift of the longest-wavelength absorption in the electronic spectrum with decrease in solvent polarity, indicates a considerable contribution of the dipolar structure at the ground state of 2. The cyclic voltammetry on 2 reveals that 2 can be readily oxidized to a stable cation radical

  1,2-二苯基环丙烯离子（5）与苯甲基溴化镁的反应仅提供1,2-二苯基-3-苯甲基环丙烯（4），尽管在氯化锂存在下5与苯甲基锂的反应不产生环丙烯4但是1,3-二苯基-3-二苯甲基环丙烯（6）通过1,2-二苯基-3- chlorocyclopropene（的中间形成7）。从环丙烯4提取氢化物，然后进行去质子化，得到四苯基三富烯（2）为深红色晶体。的13 Ç NMR光谱以及电子光谱中最长波长吸收的红移与溶剂极性的降低有关，表明在2的基态下偶极结构的贡献很大。2上的循环伏安法表明2容易被氧化成稳定的阳离子自由基和不太稳定的指示剂。阳离子自由基也是通过用四氟硼酸银或五氟化锑化学氧化而生成的，并通过ESR光谱进行了研究。