(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1225621-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1225621-03-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: KDLMEZZLSNIEGR-UYZIEWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,4R)-1-(1S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-1-methyl-2-oxoethyl-4-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-hexenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Davana酸，（+）-Nordavanone和（+）-Davanone的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了作为达瓦那油的主要成分的（+）-达瓦那酸，（+）-去甲达万烷酮和（+）-达万烷酮的简短，全合成。显着特征是使用Evans syn aldol反应和通过分子内S N 2置换反应形成环醚是关键步骤。 Evans Aldol-环醚-（-）-芳樟醇-天然产物-达凡那油

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218603
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(methoxymethoxy)-4-methylhex-5-enal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,6R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Davana酸，（+）-Nordavanone和（+）-Davanone的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了作为达瓦那油的主要成分的（+）-达瓦那酸，（+）-去甲达万烷酮和（+）-达万烷酮的简短，全合成。显着特征是使用Evans syn aldol反应和通过分子内S N 2置换反应形成环醚是关键步骤。 Evans Aldol-环醚-（-）-芳樟醇-天然产物-达凡那油

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218603

文献信息

• Stereospecific Total Synthesis of (+)-Davana Acid, (+)-Nordavanone and (+)-Davanone
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Prasad、M. Bhikshapathi、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218603

  日期：2010.3

  A short, total synthesis of (+)-davana acid, (+)-nordavanone and (+)-davanone, which are principle components of davana oil, is described. The notable features are the use of the Evans syn aldol reaction and cyclic ether formation by an intramolecular SN2 displacement reaction as key steps. Evans aldol - cyclic ether - (-)-linalool - natural product - davana oil

  描述了作为达瓦那油的主要成分的（+）-达瓦那酸，（+）-去甲达万烷酮和（+）-达万烷酮的简短，全合成。显着特征是使用Evans syn aldol反应和通过分子内S N 2置换反应形成环醚是关键步骤。 Evans Aldol-环醚-（-）-芳樟醇-天然产物-达凡那油