1-(4-nitro-phenyl)-pyrazolidin-3-one | 56063-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-pyrazolidin-3-on；1-(4-Nitrophenyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 56063-85-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: HBAJJPJKJIZSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-pyrazolidin-3-one 、 N-cyclopentyl-O-benzoylhydroxylamine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到1-[2-(cyclopentylamino)-4-nitrophenyl]-3-pyrazolidinone
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化的肼导向 C(sp2)-H 与 N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺对苯酮进行胺化

  摘要：

  使用 N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺作为胺化剂，并以环肼部分作为导向基团，在温和条件下开发了 RhIII 催化的苯乙酮邻位 C-H 胺化，产率高达 97%，并且观察到官能团耐受性。该策略为合成 5-脂氧合酶抑制剂菲尼酮的氨基类似物提供了另一种途径，并且该产品对于进一步的官能团转化很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402999
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 xylene 作用下， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process of preparing 3-pyrazolidones

  摘要：

  公开号：

  US02743279A1

文献信息

• Rhodium-catalyzed redox-neutral coupling of phenidones with alkynes
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Wei Li、Kaijun Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01271c

  日期：——

  A switchable synthesis of N-substituted indole derivatives from phenidones via rhodium-catalyzed redox-neutral C–H activation has been achieved. In this protocol, we firstly disclosed that the reactivity of Rh(III) catalysis could be enhanced through employing palladium acetate as an additive. Some representative features include external oxidant-free, applicable to terminal alkynes, short reaction

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。
• Rapid Construction of Hexacyclic Indolines via the Ru(II)-Catalyzed C–H Activation Initiated Cascade Cyclization of Phenidones with Enynones
  作者：Yang Li、Yongzhuang Wang、Xiaoli Huang、Yan Shi、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Jing Li、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04133

  日期：2022.1.14

  initiated indole formation/Diels–Alder reaction/iminium ion cyclization sequence, which afforded hexacyclic indolines as single diastereomer in good to excellent yields with a broad substrate scope under mild conditions. The reaction features the simultaneous generation of five new chemical bonds and four new rings in one pot, providing a rapid and concise approach toward polycyclic indoline alkaloids and

  通过 Ru(II) 催化的 C-H 活化引发的吲哚形成/Diels-Alder 反应/亚胺离子环化序列，开发了一种高效的苯尼酮和烯炔酮级联环化，以良好至优异的产率提供六环二氢吲哚作为单一非对映体在温和条件下具有广泛的底物范围。该反应的特点是在一锅中同时产生五个新的化学键和四个新的环，为多环二氢吲哚生物碱及其类似物提供了一种快速而简洁的方法。
• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170008853A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  A method for producing a pyrazole compound represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituted C 1-12 alkyl group, an optionally substituted C 3-12 cycloalkyl group, an optionally substituted C 6-16 aryl group, or an optionally substituted pyridyl group, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-3 alkyl group, or a C 1-3 haloalkyl group), said method including a step in which a pyrazolidine compound represented by formula (2): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined above) is reacted with a nitrite in the presence of an acid, allows a pyrazole compound to be produced industrially.

  一种生产由化学式（1）表示的吡唑化合物的方法：（其中R1代表可选取代的C1-12烷基基团，可选取代的C3-12环烷基基团，可选取代的C6-16芳基基团或可选取代的吡啶基团，R2和R3各自独立地代表氢原子，卤原子，C1-3烷基基团或C1-3卤代烷基基团），所述方法包括一步骤，在该步骤中，由化学式（2）表示的吡唑烷化合物：（其中R1，R2和R3如上定义）在酸的存在下与亚硝酸盐反应，从而可以工业化生产吡唑化合物。
• Synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines via the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate
  作者：Na Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153984

  日期：2022.8

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone fused cinnolines through the cascade reactions of 1-phenylpyrazolidinones with vinylene carbonate. The reaction is initiated by C–H bond cleavage followed by C–C/C–N bonds formation and double C–O bonds cleavage. To our knowledge, this is the first example in which pyrazolidinone fused cinnoline derivatives free of redundant substituents

  本文介绍的是通过 1-苯基吡唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的级联反应有效合成吡唑啉酮稠合的 cinnolines。该反应由 C-H 键断裂引发，然后是 C-C/C-N 键形成和双 C-O 键断裂。据我们所知，这是第一个使用碳酸亚乙烯酯作为操作安全且可商购的乙烯等价物制备不含冗余取代基的吡唑烷酮稠合吖啉衍生物的例子。此外，该合成方法适用于催化剂和添加剂负载量减少的放大场景，由此获得的产品可以方便地衍生以提供其他种类的有价值的产品。与文献方法相比，该新协议具有易于获得的底物范围广等优点，
• US3944667A
  申请人：——

  公开号：US3944667A

  公开（公告）日：1976-03-16