4-((4-chloro-6-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)-N-ethyl-N-m-tolylbenzamide | 1236266-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chloro-6-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)-N-ethyl-N-m-tolylbenzamide
• 英文别名: 4-[[[4-chloro-6-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methyl]-N-ethyl-N-(3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 1236266-27-5
• 化学式: C₂₉H₂₉ClN₆O
• 分子量: 513.042
• InChiKey: KJJOVJDNEWBPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-哌嗪乙胺 、 4-((4-chloro-6-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)-N-ethyl-N-m-tolylbenzamide 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-6-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)-N-ethyl-N-m-tolylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE AND 4, 6-DIAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AGGRECANASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE ET DE 4,6-DIAMINO-PYRIMIDINE ET LEUR EMPLOI EN TANT QU'INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，可调节例如抑制聚集素酶蛋白酶活性，该活性与关节疾病有关，包括骨关节炎、关节损伤、反应性关节炎、急性焦磷酸盐性关节炎、银屑病性关节炎和类风湿性关节炎。该发明还涉及制备该发明化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。本发明进一步提供使用该发明化合物治疗与聚集素酶活性相关的疾病的方法，例如骨关节炎和其他关节疾病。

  公开号：

  WO2010085246A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔丁氧羰基氨基)甲基]苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-((4-chloro-6-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1,3,5-triazin-2-ylamino)methyl)-N-ethyl-N-m-tolylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过DNA编码文库技术（ELT）发现ADAMTS-4的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  聚集蛋白聚糖降解金属蛋白酶ADAMTS-4已被鉴定为骨关节炎的新型治疗靶标。在这里，我们使用DNA编码文库技术（ELT）通过亲和力选择从DNA编码的三嗪文库中识别新型ADAMTS-4抑制剂。基于选择信息的结构-活性关系研究导致了强效和高选择性抑制剂的鉴定。例如，4-（（（（4-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-6-（（（（4-甲基哌嗪-1-基）甲基）氨基）- -1,3,5-三嗪-2-基）氨基）甲基） - ñ乙基ñ - （米间-甲苯基）苯甲酰胺具有IC 50对ADAMTS-4具有10 nM的选择性，与ADAMT-5，MMP-13，TACE和ADAMTS-13相比，具有> 1000倍的选择性。这些抑制剂没有明显的锌配体功能。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00138