3,7-二羟基托酚酮 | 85233-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 3,7-二羟基托酚酮
• 中文别名: 草酸氢[[2-(羟甲基)-5-呋喃基]甲基]铵
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-α-tropolone
• 英文别名: 3,4-Dihydroxytropolone；3,4-dihydroxy-tropolone；3,4-Dihydroxy-tropolon；3,7-Dihydroxytropolone；2,3,4-trihydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 85233-29-0
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00873073
• 分子量: 154.122
• InChiKey: HQLHJCFATKAUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  223.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二羟基托酚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到4,6-Dibromo-2,3,7-trihydroxy-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  单芳基和双芳基二羟基对苯二酚是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm9701942
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-三羟基-3-氧代-1,4,6-环庚三烯-1-羧酸 生成 3,7-二羟基托酚酮
  参考文献：
  名称：

  Barger; Dorrer, Biochemical Journal, 1934, vol. 28, p. 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，
• α-Hydroxytropolones:  A New Class of Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase and Other Bimetallic Enzymes
  作者：Serge R. Piettre、Axel Ganzhorn、Jan Hoflack、Khalid Islam、Jean-Marie Hornsperger

  DOI：10.1021/ja9634278

  日期：1997.4.1

  Mono- and polyhydroxytropolones are potent competitive inhibitors of inositol monophosphatase. Modeling studies indicate that this inhibition occurs most probably through a novel mode of action involving the chelation of the two magnesium ions in the active site. This is consistent with experimental data. Inhibition occurs when at least three oxygen atoms are present on the seven-membered ring, and

  Mono-和polyhydroxytropolones 是肌醇单磷酸酶的有效竞争性抑制剂。建模研究表明，这种抑制很可能是通过一种新的作用方式发生的，这种作用方式涉及活性位点中两个镁离子的螯合。这与实验数据一致。当七元环上至少存在三个氧原子并且它们彼此相邻时，就会发生抑制。此外，不应保护这些氧。相应的六元环没有活性。其他双金属酶如碱性磷酸酶 (APase) 或多巴胺 β-单加氧酶 (DBM) 也受到羟托酚酮的抑制（以竞争性或非竞争性方式）。
• Neighboring Effect of a Carbonyl Group in Base-Induced Wittig-Type Rearrangements of Poly(4-nitrobenzyloxy)tropones to Bis- and Mono(α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones
  作者：Bing Zhu Yin、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.64.3306

  日期：1991.11

  The base-catalyzed rearrangement of bis- and tris(4-nitrobenzyloxy)tropones gave (α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones through a Wittig-type mechanism. Only the 4-nitrobenzyloxy group adjacent to the carbonyl group migrated. The carbonyl group played a role in facilitating the rearrangement by chelation with the sodium on the adjacent carbanion.

  双和三（4-硝基苄氧基）托酮的碱催化重排通过 Wittig 型机制得到（α-羟基-4-硝基苄基）托酮。只有与羰基相邻的 4-硝基苄氧基迁移。羰基通过与相邻碳负离子上的钠螯合，在促进重排方面发挥了作用。
• INHIBITORS OF BUNYAVIRIDAE AND USES THEREOF
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20210393548A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure provides inhibitors of bunyavirus of the formula: wherein the variables are defined herein. These inhibitors may be used to treat an infection of Rift Valley phlebovirus, hantavirus, and La Crosse virus, or Crimean-Congo Hemorrhagic fever

  本公开提供了公式如下的布尼亚病毒抑制剂：其中变量在此定义。这些抑制剂可用于治疗裂谷热布尼亚病毒、汉他病毒和拉克鲁斯病毒，或克里米亚-刚果出血热的感染。
• Process for producing 3,7-dihydroxytropolone and antitumor use thereof
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04833079A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  The compound 3,7-dihydroxytropolone having the formula ##STR1## is produced by fermentation of Streptomyces tropolofaciens and is found to inhibit the growth of mammalian tumors.

  化合物3,7-二羟基茚醌，其化学式为##STR1##，通过链霉菌tropolofaciens的发酵生产，并发现其能够抑制哺乳动物肿瘤的生长。