3-((furan-2-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one | 141327-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((furan-2-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethyl)quinazolin-4-(3H)-one；3-(furan-2-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(Furan-2-ylmethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 141327-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: IUWXBYWERSAMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  400.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o-Carboxyphenyl)-N,N'-dimethylformamidin 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-((furan-2-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法合成N 3-取代的吡啶并[2,3- d ]-，吡啶并[3,4- d ]-，吡啶并[4,3- d ]-嘧啶-4（3 H）-和喹唑啉4（3 H）-ones类似物

  摘要：

  方便的微波辅助一锅法连续合成提供了以优异的产率获得新颖的吡啶并嘧啶-4-（3 H）-一的方法。将邻氨基苯甲酸，2-和4-氨基烟酸和3-氨基异烟碱酸定量转化为类似的mid基酯，其在胺的存在下进行快速环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.096

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Green Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquid
  作者：Shu-Liang Wang、Ke Yang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.524340

  日期：2012.2.1

  Abstract A series of quinazolinone derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzamides and triethyl orthoformate or triphosgene in ionic liquid of [BMIm]BF4 at 80 °C catalyzed by iodine in good yields. Compared to other methods, this new procedure has the advantages of mild reaction conditions, good yields, operational simplicity, and environmentally friendly procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在碘催化的[BMIm]BF4离子液体中，2-氨基苯甲酰胺与原甲酸三乙酯或三光气在80℃反应，合成了一系列喹唑啉酮衍生物。与其他方法相比，这种新方法具有反应条件温和、收率好、操作简单、对环境友好等优点。图形概要
• Pd/Fe₃O₄ supported on nitrogen-doped reduced graphene oxide for room-temperature isocyanide insertion reactions
  作者：Karandeep Singh、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Rakhi Singh、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/c5cy01973g

  日期：——

  graphene oxide (N-rGO) catalyst was developed to carry out the synthesis of quinazolinones and phenanthridines under extremely mild conditions through isocyanide insertion cascades. The supported Pd/Fe3O4 nanoparticles could be easily recovered from the reaction mixture and reused several times without any loss in catalytic activity.

  开发了一种多功能的Pd / Fe 3 O 4负载在N掺杂的还原氧化石墨烯（N-rGO）催化剂上，以在极温和的条件下通过异氰酸酯插入级联反应进行喹唑啉酮和菲啶的合成。负载的Pd / Fe 3 O 4纳米颗粒可以很容易地从反应混合物中回收并重复使用数次，而不会降低催化活性。
• tert-Butyl Hydroperoxide Promoted the Reaction of Quinazoline-3-oxides with Primary Amines Affording Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Juelin Wan、Lianlian Wu、Lingyun Yang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00898

  日期：2022.8.5

  synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via the reaction of quinazoline-3-oxides with primary amines is described. This approach is demonstrated to be applicable for a broad range of substrates and proceeds efficiently under metal-free and mild reaction conditions employing easily available tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Remarkably, 3-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3H)-one 3w, which was conveniently

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。