benzoylphosphonic acid | 6881-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoylphosphonic acid
• 英文别名: benzoylphosphonate；benzoyl-phosphonic acid；Benzoyl-phosphonsaeure
• CAS: 6881-61-4
• 化学式: C₇H₇O₄P
• mdl: MFCD09834593
• 分子量: 186.104
• InChiKey: XEDLVIBRXVIWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylphosphonic acid 在 MDS 、 MDS/NT 作用下， 生成 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl 3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidin-5'-yl benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯。5. 1通过芳酰基膦酸酯中间体立体定向生成硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  脱氧核苷硫代磷酸酯是通过双脱氧核苷芳酰基膦酸酯通过新方法合成的。通过n-BuNH 2的作用，很容易从α2和α2中除去芳基，并通过用元素硫处理原位转化为双脱氧核苷硫代磷酸酯的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84142-8
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) benzoylphosphonate 生成 benzoylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Blackburn, G. Michael; Ingleson, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1150 - 1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A kinetic study of competing fragmentation and hydrolyses of phenyl hydrogen α-hydroxyiminobenzylphosphonate—a case of acid mediated inhibition of acid catalysis
  作者：Rachel Ta-Shma、Hava Schneider、Mahmoud Mahajna、Jehoshua Katzhendler、Eli Breuer

  DOI：10.1039/b010152o

  日期：——

  metaphosphate intermediate. 2) Compound (E)-2 was found to undergo hydrolytic cleavage of the oxime group giving NH2OH and hydrogen phenyl benzoylphosphonate (4), which was found to hydrolyze to phenol and benzoylphosphonic acid (5). The latter reacted with the NH2OH liberated in the previous step to give α-hydroxyiminobenzylphosphonic acid ((E)-3), which fragmented to benzonitrile and phosphoric acid. The

  的行为 苯基盐酸水溶液中的α-羟基亚氨基苄基膦酸氢（E）-2的气相色谱研究。31 P NMR光谱 并通过 高效液相色谱。发现化合物（E）-2经历两个竞争的酸催化反应。1）碎片化磷酸苯酯（6）和苄腈类似于先前检查的其他羟基亚氨基膦酸酯碎裂为偏磷酸酯。发现（E）-2的碎片比（E）-2的碎片慢4倍。α-羟基亚氨基苄基磷酸氢甲酯（（E）-1）。根据对所建议的偏磷酸盐中间体的感应作用来解释该现象。2）发现化合物（E）-2经历了羟基的水解裂解。肟产生NH 2 OH的基团苯基苯甲酰基膦酸氢盐（4）被发现水解成苯酚 和 苯甲酰基膦酸（5）。后者与上一步骤中释放的NH 2 OH反应，得到α-羟基亚氨基苄基膦酸（（E）-3），分为苄腈 和 磷酸。可能的水解速率苯酚 分组 肟（E）-2比慢2个数量级。酮 4。用酸介导的酸催化延迟解释了这种现象。水解 的 苯酚 由于最初的质子化 肟 氮在（E）-2中。
• Chemoselective <i>N</i>-Acylation via Condensations of <i>N</i>-(Benzoyloxy)amines and α-Ketophosphonic Acids under Aqueous Conditions
  作者：Jasbir Singh Arora、Navneet Kaur、Otto Phanstiel IV

  DOI：10.1021/jo800223j

  日期：2008.8.1

  22% yield upon addition of 2 equiv of TFA. The N-acylation reaction is highly chemoselective for N-benzoyloxyamines as both aliphatic amines and N-hydroxylamines were shown not to react productively with the α-ketophosphonic acids under the conditions tested. Moreover, the α-ketophosphonic acids are more selective than the related α-ketocarboxylic acid systems, which react with both the N-hydroxylamines

  研究了一种新的与N-苯甲酰氧基胺和α-酮膦酸形成酰胺的反应。在40°C时，叔丁基醇/水（1：1）的混合溶剂以高收率（71-96％）提供了所需的酰胺。两个膦酸（9，12，或13）和它们的二钠盐（例如，10）显示出与相应的反应Ñ -benzoyloxyamines（1B和4以优良产率）。膦酸甲酯单钠盐11在这些条件下不反应。然而，添加2当量的TFA后，化合物11确实以22％的收率提供了所需的酰胺。这N-酰化反应对N-苯甲酰氧基胺具有高度化学选择性，因为在所测试的条件下，脂族胺和N-羟胺均未与α-酮膦酸产生有效反应。而且，α-酮膦酸比与相关的α-酮羧酸体系选择性更高，后者与N-羟胺和N-苯甲酰氧基胺反应。在这方面，这种新颖的膦酸方法学提供了一种新的高产，化学选择性的酰化试剂，以供进一步研究。
• Potassium channel modulators
  申请人：Gouliaev Haahr Alex

  公开号：US20050009816A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention relates to novel compounds useful as potassium channel modulators. More specifically the invention provides chemical compounds useful as modulators of SK Ca and/or IK Ca channels.

  本发明涉及一种新型化合物，可用作钾通道调节剂。更具体地，本发明提供了化学化合物，可用作SKCa和/或IKCa通道的调节剂。
• Pesticidally active salts and compositions containing them and processes for their manufacture and use
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0009348A2

  公开（公告）日：1980-04-02

  There are described pesticidal compositions comprising one or more compounds of the formula 1, in which Ra is a group R2 or -OR2, E is oxygen or sulphur, Rm is-O⊖M⊕ or -NRyRz, M⊕ is one equivalent of an agriculturally acceptable cation, R1 and R2, which may be the same or different, each represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl; the alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl optionally being substituted by one or more halogen, alkoxy, nitro, alkyl, -CH3, nitrile, or carboxylic acid or a salt, ester, or amide thereof, and Ry and Rz, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, or an agriculturally acceptable derivative thereof. There are also described methods for making and using compounds of formula I.

  所述杀虫剂组合物包含一种或多种式 1、 其中 Ra 是基团 R2 或 -OR2、 E 是氧或硫、 Rm 是-O⊖M⊕或-NRyRz、 M⊕ 是一个等价的农业上可接受的阳离子、 R1 和 R2，可以相同或不同，各自代表氢、烷基、烯基、炔基或芳基；烷基、烯基、炔基或芳基可选择被一个或多个卤素、烷氧基、硝基、烷基、-CH3、腈或羧酸或其盐、酯或酰胺取代，以及 Ry和Rz可以相同或不同，各自代表氢或烷基、 或其农业上可接受的衍生物。 还描述了制造和使用式 I 化合物的方法。
• Diphosphonate or phosphate-phosphonate derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYMPHAR S.A.

  公开号：EP0015370A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  This invention relates to new diphosphonate compounds of formula (I) where X is H, OH. or NH2; R and R' identical or different are H, CH3 or C2Hs; m is zero or 1; and A is selected from the group comprising (CH3)3C-, Y-C6H4-, Y-C6H4-O-C(CH3)2-, Y-C6H4-C(CH3)2-, Y-C6H4-O-C6H4-, Y-C6H4-(CH2)n- and Y-C6H4-O-(CH2)n-, where n ist an integer from 1 to 6 and Y is H, CH3, OCH3 or Cl. These compounds posses remarkable activity as hypoglycemic and/or antiatherogenic agents, and are usable in pharmaceutical compositions to alter lipoprotein profiles in favour of high density lipoproteins and to clear cholesterol from various tissues.

  本发明涉及式 (I) 的新型二膦酸酯化合物 其中 X 是 H、OH. 或 NH2；R 和 R' 相同或不同为 H、CH3 或 C2Hs；m 为 0 或 1；以及 A 选自 (CH3)3C-、Y-C6H4-、Y-C6H4-O-C(CH3)2-、Y-C6H4-C(CH3)2-、Y-C6H4-O-C6H4-、Y-C6H4-(CH2)n- 和 Y-C6H4-O-(CH2)n-，其中 n 是 1 到 6 的整数，Y 是 H、CH3、OCH3 或 Cl。这些化合物作为降血糖剂和/或抗动脉粥样硬化剂具有显著的活性，可用于药物组合物，以改变脂蛋白结构，使其有利于高密度脂蛋白，并清除各种组织中的胆固醇。