2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid | 40578-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(benzothiazole-2-yl)dithio-3-(2-phenoxyacetamido)-α-isopropenyl-2-oxoazetidine-1-acetic acid；2-[2-(1,3-Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 40578-85-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅S₃
• 分子量: 515.635
• InChiKey: PGTKGWFWFZMXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 生成 3,3'-dimethyl-2,2'-[4,4'-dioxo-3,3'-bis-(2-phenoxy-acetylamino)-2,2'-disulfanediyl-bis-azetidin-1-yl]-bis-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  KAMIYA, TAKASHI;SAITO, SUITA;TERAJI, TSUTOMU;NAKAGUTI, OSAMU;OKO, TERUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-3,3-二甲基-7-氧代-6-(苯氧基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 4-氧化物 、 2-巯基苯并噻唑 生成 2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  KAMIYA, TAKASHI;SAITO, YOSHIHISA;TERAJI, TSUTOMU;NAKAGUTI, OSAMU;OKU, TER+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the ring expansion of penicillins to cephalosporin compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03993646A1

  公开（公告）日：1976-11-23

  A process for producing a 2-cephem or 3-cephem derivative compound of the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents a substituted or unsubstituted amino radical and R.sub.4 represents hydrogen or a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and the dotted line indicates the alternate bond structure providing 3-cephem or 2-cephem, which comprises: Reacting a halogenated derivative selected from the group consisting of a halogenated penam derivative having the formula: ##SPC2## A halogenated cepham derivative of the formula: ##SPC3## Wherein X represents a halogen atom, R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, protected carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, acid azide and carboxy salt, and R.sub.1 is as defined above, or mixtures thereof with a dehydrohalogenoic acid reagent.

  一种用于生产式I所示的2-头孢烯或3-头孢烯衍生物化合物的方法： ##SPC1## 其中R1表示取代或未取代的氨基基团，R4表示氢或选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，虚线表示提供3-头孢烯或2-头孢烯的交替键结构，该方法包括： 使选自以下组的卤化衍生物与脱卤化氢酸试剂反应： 具有式II的卤化青霉烷衍生物： ##SPC2## 具有式III的卤化头霉烷衍生物： ##SPC3## 其中X表示卤素原子，R3表示选自羧基、保护的羧基、酯、酰胺、酸酐、酸卤化物、酸叠氮化物和羧酸盐的基团，R1如上定义，或它们的混合物。
• Halogenated penam derivatives and the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04009159A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  A penam derivative having the formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom, and wherein R.sub.1 represents an amino or acylamino, and R.sub.3 represents a radical selected from the group consisting of carboxy, ester, acid amide, acid anhydride, acid halide, and acid azide.

  一种具有以下通式的青霉素衍生物：##STR1## 其中X代表卤素原子，R₁代表氨基或酰氨基，R₃代表从羧基、酯、酰胺、酸酐、酰卤和酰叠氮中选出的基团。
• KAMIYA, TAKASHI;SAITO, YOSHIHISA;TERAJI, TSUTOMU;NAKAGUTI, OSAMU;OKU, TER+
  作者：KAMIYA, TAKASHI、SAITO, YOSHIHISA、TERAJI, TSUTOMU、NAKAGUTI, OSAMU、OKU, TER+

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA, TAKASHI;SAITO, SUITA;TERAJI, TSUTOMU;NAKAGUTI, OSAMU;OKO, TERUO
  作者：KAMIYA, TAKASHI、SAITO, SUITA、TERAJI, TSUTOMU、NAKAGUTI, OSAMU、OKO, TERUO

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 4-Thio-azetidinon-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0065488B1

  公开（公告）日：1985-08-14