3-fluoronaphthalen-2-ol | 324-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-fluoronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-fluoro-2-naphthol；3-Fluor-[2]naphthol；3-Fluoronaphthalen-2-ol
• CAS: 324-40-3
• 化学式: C₁₀H₇FO
• 分子量: 162.163
• InChiKey: BBEUKPFAAKFUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoronaphthalen-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-fluoro-2-oxo-5'-phenyl-1'-tosyl-1',3'-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-pyrrole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种脱芳香化/脱溴策略，用于[4 + 1]溴酚与α，β-不饱和亚胺的螺环化。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。

  DOI：

  10.1002/anie.202008130
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-methoxynaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-fluoronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ION CHANNEL ANTAGONISTS/BLOCKERS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES/BLOQUEURS DES CANAUX IONIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了离子通道拮抗剂/阻断剂及其用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或药用盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法及应用。每个式中的各个基团的定义可在说明书中找到详细信息。还提供了用于治疗心脏病和其他离子通道相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2021114313A1

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• A direct catalytic ring expansion approach to o-fluoronaphthols and o/p-fluorophenols from indanones and 2-cyclopentenones
  作者：Jian Chang、Xiaoning Song、Wanqiao Huang、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c5cc06825h

  日期：——

  A direct method for the synthesis of o-fluoronaphthols and o/p-fluorophenols has been developed by a catalytic ring expansion of indanones and 2-cyclopentenones, in which TMSCF2Br was used as a unique...

  通过茚满酮和2-环戊烯酮的催化扩环，已经开发出一种直接合成邻氟萘酚和邻/对氟苯酚的方法，其中将TMCSF2Br用作独特的...
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162077A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein, R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group or an adamantyl group, etc., which each optionally be substituted; R2 represents a hydrogen atom, an C1-C12 alkyl group, or a halogen atom, etc.; R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6, R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, an C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, an C2-C12 alkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an C1-C12 alkoxy group or a C1-C12 haloalkoxy group, etc.; X and Y represent independently of each other a sulfur atom or an oxygen atom; Q represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。式（1）中的四氮杂酮化合物：[其中，R1代表一个C6-C16芳基，一个C1-C12烷基，一个C3-C12环烷基或一个金刚烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2代表一个氢原子，一个C1-C12烷基或一个卤素原子等；R4和R5分别独立地代表一个氢原子或一个C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9分别独立地代表一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-C12烷基，一个C1-C12卤代烷基，一个C2-C12烯基，一个C3-C12环烷基，一个C1-C12烷氧基或一个C1-C12卤代烷氧基等；X和Y分别独立地代表一个硫原子或一个氧原子；Q代表一个氧原子或一个硫原子；R10代表一个C1-C6烷基等]对害虫有极佳的控制效果。
• Acid-Catalyzed Dehydration of Naphthalene-<i>cis-</i>1,2-dihydrodiols: Origin of Impaired Resonance Effect of 3-Substituents
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo201591r

  日期：2011.11.18

  substituted naphthalene-cis-1,2-dihydrodiols occur with loss of the 1- or 2-OH group to form 2- and 1-naphthols, respectively. Effects of substituents MeO, Me, H, F, Br, I, and CN at 3-, 6-, and 7-positions of the naphthalene ring are consistent with rate-determining formation of β-hydroxynaphthalenium ion (carbocation) intermediates. For reaction of the 1-hydroxyl group the 3-substituents are correlated by

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取
• Fluorination of activated aromatic systems with Selectfluor™ F-TEDA-BF4 in ionic liquids
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.11.006

  日期：2008.3

  Selectfluor™ was shown to be soluble in ionic liquid, thus allowing the ‘green’ electrophilic fluorination of activated aromatic systems compounds in high chemoselectivity and yields.

  已证明Selectfluor™可溶于离子液体，因此可以高化学选择性和高收率对活化的芳族系统化合物进行“绿色”亲电氟化。