2-(2-Nitrophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane | 1192480-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Nitrophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1192480-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₆
• 分子量: 316.27
• InChiKey: JSYXVERUWIVCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Nitrophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-硝基亚苄基缩醛的光化学

  摘要：

  被保护为2-硝基亚苄基缩醛（ONBA）的二羟基化合物（二醇）的光解以及随后的2-亚硝基苯甲酸酯中间体的酸或碱催化水解导致底物的高效和高产率释放。我们研究了ONBA光化学的范围和局限性，并扩展了先前描述的两步过程，以表明许多结构变种的受保护二醇也可以通过一锅法释放。鉴于将不对称取代的二醇的缩醛以中等至高区域选择性转化为相应的2-亚硝基苯甲酸酯异构体之一的事实，使用各种实验技术研究了它们的形成机理。实验数据被发现与基于DFT的量子化学计算相符，后者显示优先裂解发生在缩电子C-O键附近，更多的吸电子基团（或更少的供电子基团）。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在下从相应的单硫缩醛中释放时，该脱保护策略也适用于2-硫代乙醇。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在

  DOI：

  10.1021/jo901756r

文献信息

• Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals
  作者：Peter Sebej、Tomas Solomek、L’ubica Hroudna、Pavla Brancova、Petr Klan

  DOI：10.1021/jo901756r

  日期：2009.11.20

  on the acetal C−O bond in the vicinity of more electron-withdrawing (or less electron-donating) groups. The study also revealed considerable complexity in the cleavage mechanism and that the structural variations in the substrate can significantly alter the reaction pathway. This deprotection strategy was found to be also applicable for 2-thioethanol when released from the corresponding monothioacetal

  被保护为2-硝基亚苄基缩醛（ONBA）的二羟基化合物（二醇）的光解以及随后的2-亚硝基苯甲酸酯中间体的酸或碱催化水解导致底物的高效和高产率释放。我们研究了ONBA光化学的范围和局限性，并扩展了先前描述的两步过程，以表明许多结构变种的受保护二醇也可以通过一锅法释放。鉴于将不对称取代的二醇的缩醛以中等至高区域选择性转化为相应的2-亚硝基苯甲酸酯异构体之一的事实，使用各种实验技术研究了它们的形成机理。实验数据被发现与基于DFT的量子化学计算相符，后者显示优先裂解发生在缩电子C-O键附近，更多的吸电子基团（或更少的供电子基团）。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在下从相应的单硫缩醛中释放时，该脱保护策略也适用于2-硫代乙醇。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在