carbonic acid (1S,4R)-4-(6-chloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl ester ethyl ester | 176858-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: carbonic acid (1S,4R)-4-(6-chloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl ester ethyl ester
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] ethyl carbonate
• CAS: 176858-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 308.724
• InChiKey: INSOVFOCGVKAQV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid (1S,4R)-4-(6-chloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl ester ethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 AD mix α 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((1S,2R,3S,4R)-4-{6-[5-chloro-2-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethoxy)-benzylamino]-purin-9-yl}-2,3-dihydroxy-cyclopentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147659

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦树脂 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 carbonic acid (1S,4R)-4-(6-chloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147659

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Nitromethyl Compounds via a Palladium-Catalyzed Solvolysis:  An Enantioselective Synthesis of an Advanced Carbocyclic Nucleoside Precursor¹
  作者：Donald R. Deardorff、Kenneth A. Savin、Craig J. Justman、Zarir E. Karanjawala、James E. Sheppeck、David C. Hager、Nebil Aydin

  DOI：10.1021/jo951510s

  日期：1996.1.1

  A two-step reaction sequence to homoallylic nitro compounds from allylic alcohols is presented. Ethoxy carbonylation of the alcohols with ethyl chloroformate provides the corresponding allylic ethyl carbonates in high yields. Exposure of these substrates to catalytic palladium(0) in CH(3)NO(2) initiates a reaction sequence, ionization-decarboxylation-nitromethylation, that culminates with the formation

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20090281126A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A compound of formula (I) and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物(I)的公式、其制备和用作药物，其中R1、R2和R3的定义如下。