1-phenyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 13355-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1,2-Diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1,2-diphenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 13355-47-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: FDZNPOXDIHEVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  442.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Kulkarni, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 83 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct sp³ C–H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under mild conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob42354a

  日期：——

  We have developed a method for the sp3 C–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines (THIQs) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). The treatment of the THIQs with various nucleophiles in the presence of PIFA in a green solvent alternative gave the coupled products, with a C–C, C–N, or quaternary carbon center in high yields.

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。
• One-pot functionalisation of <i>N</i>-substituted tetrahydroisoquinolines by photooxidation and tunable organometallic trapping of iminium intermediates
  作者：Joshua P Barham、Matthew P John、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.10.316

  日期：——

  stabilised carbon nucleophiles. The few reports of organometallic additions have limited scope of substrate and organometallic nucleophile. We report a novel, one-pot methodology that functionalises N-substituted tetrahydroisoquinolines by visible light-assisted photooxidation, followed by trapping of the resultant iminium ions with organometallic nucleophiles. This affords 1,2-disubstituted tetrahydroisoquinolines

  通过稳定的碳亲核试剂已经很好地确立了通过叔胺的氧化功能化生成的亚胺盐的亲核捕获。关于有机金属添加物的报道很少，限制了底物和有机金属亲核试剂的范围。我们报告了一种新颖的一锅法，通过可见光辅助的光氧化功能化N-取代的四氢异喹啉，然后用有机金属亲核试剂捕获所得的亚胺离子。这以中等至优异的产率提供了1，2-二取代的四氢异喹啉。
• Simple and Direct sp³ C–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochromans via 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Oxidation under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol401534g

  日期：2013.7.19

  The 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated sp3 C–H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans is described. The corresponding products were facilely synthesized via a simple nucleophilic addition reaction between readily available aryl Grignard reagents and iminium (or oxonium) cations generated in situ by DDQ oxidation of tetrahydroisoquinolines (or isochromans) under

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。
• Copper-Catalyzed Oxidative sp³ C−H Bond Arylation with Aryl Boronic Acids
  作者：Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol8012588

  日期：2008.9.1

  An efficient method was developed for arylation of sp(3) C-H bonds using copper bromide as catalyst in absence of directing group with arylboronic acids. The oxidative arylation provides easy access to biologically active tetrahydroisoquinoline derivatives and can either use peroxide or molecular oxygen as oxidant.

  开发了一种有效的方法，用于在不使用芳基硼酸的直接基团的情况下，使用溴化铜作为催化剂将sp（3）CH键芳基化。氧化芳基化作用易于获得具有生物活性的四氢异喹啉衍生物，并且可以使用过氧化物或分子氧作为氧化剂。
• Superacid-Promoted Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Ions: An Effective Route to Substituted 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Related Products
  作者：Douglas Klumpp、Yiliang Zhang、Patrick Kindelin、Daniel DeSchepper、Chong Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-942387

  日期：2006.6

  Intramolecular cyclizations involving N-acyliminium ions are shown to give products in good yields from reactions with CF3SO3H (triflic acid). The resulting 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been converted in high yields to 1,2-diaryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, which have been recently shown to be selective estrogen receptor modulators. In a reaction using a chiral N-acyliminium ion, cyclization is found to occur in moderately high diastereoselectivity. Several examples of intermolecular triflic acid-promoted reactions are also reported.

  研究显示，使用三氟甲磺酸(CF3SO3H)进行的N-酰基亚胺离子分子内环化反应能够以良好的收率得到产物。所得到的3-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉可以高收率地转化为1,2-二芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，这些化合物最近被证实是选择性雌激素受体调节剂。在使用手性N-酰基亚胺离子的反应中，发现环化反应具有中等程度的非对映选择性。研究还报道了几个三氟甲磺酸促进的分子间反应的例子。