3-((4-氯苯基)硫代)-1-硝基苯 | 625105-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-((4-氯苯基)硫代)-1-硝基苯
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-nitrobenzene
• CAS: 625105-45-5
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S
• 分子量: 265.72
• InChiKey: NNZLSWDQJWPDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  414.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-氯苯基)硫代)-1-硝基苯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以19.6 g的产率得到C₂₄H₁₆Cl₂N₂S₂
  参考文献：
  名称：

  高折射率低双折射的硫代苯基取代的联苯胺衍生的透明芳族聚酰亚胺

  摘要：

  通过（3-硝基苯基）还原后得到的相应苯衍生物的联苯胺重排反应，合成了2,2'-双（硫代苯基）联苯胺（BTPB）和2,2'-双（4-氯硫代苯基）联苯胺（BCTPB） ）（苯基）硫烷和（4-氯苯基）（3-硝基苯基）硫烷。通过传统的BTPB和BCTPB两步热缩聚反应，在N中含5种不同的二酐，合成了具有高折射率和低双折射以及良好的热机械稳定性的透明聚酰亚胺（PI）。-甲基-2-吡咯烷酮。3,3'，4,4'-联苯四甲酸二酐（BPDA）/ BCTPB PI是完全芳族和非氟化的PI，主链的非共面构象高度失真，是透明无色的，透射率为〜83％，并且在450 nm和可见光区域分别> 88％。此外，由于硫原子的高极化性和刚性大分子结构，所有六个非氟化的含硫芳族PI在633 nm处均具有较高的平均折射率（1.7112–1.7339）和较小的双折射（0.0007–0.0022）。 BTPB和BCTPB。与基于BTP

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00432
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-((4-氯苯基)硫代)-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫代氨基甲酸酯作为使用芳基重氮四氟硼酸盐在Cu催化的C（芳基）-S偶联反应中的硫醇替代物。

  摘要：

  在CuI-2,2'-联吡啶和Zn的存在下，芳基二硫代氨基甲酸酯和芳基重氮盐的CS交叉偶联已开发出一种有效的合成不对称二芳基硫醚的方法。芳基二硫代氨基甲酸酯化合物在这里已被用作硫醇的替代物。该方案显示出较宽的底物范围和良好的产品收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob01976f

文献信息

• A highly active and magnetically retrievable nanoferrite–DOPA–copper catalyst for the coupling of thiophenols with aryl halides
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc17283f

  日期：——

  Diaryl sulfides were synthesized using a magnetically recoverable heterogeneous Cu catalystvia one-pot multi component reaction using MW irradiation; the use of isopropanol as a benign reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, efficient recycling, and the high stability of the catalyst render the protocol economic and sustainable.

  二芳基硫醚利用通过磁力可回收的异质Cu催化剂，经由微波照射下一锅多组分反应合成；使用异丙醇作为良性反应介质、利用外部磁铁轻松回收催化剂、高效循环以及催化剂的高稳定性使得该方法既经济又可持续。
• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于PAAl-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• A reusable FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl catalytic system for the coupling of aryl iodides with thiols in water under aerobic conditions
  作者：Wei-Yi Wu、Jui-Chan Wang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/b820790a

  日期：——

  In this study, an FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl system was employed as a catalyst in the coupling of aryl iodides with thiols to form an aryl–sulfur bond in refluxed water under aerobic conditions. The residual aqueous solution after extraction could be reused for several cycles without a significant decrease in activity.

  在本研究中，使用FeCl3·6H2O/阳离子型2,2'-联吡啶体系作为催化剂，在有氧条件下回流水相中实现了碘苯与硫醇的偶联反应，形成了苯基-硫键。提取后的残留水溶液可重复使用多个循环，活性无显著下降。
• Ni nanoparticles on RGO as reusable heterogeneous catalyst: effect of Ni particle size and intermediate composite structures in C–S cross-coupling reaction
  作者：Debasish Sengupta、Koushik Bhowmik、Goutam De、Basudeb Basu

  DOI：10.3762/bjoc.13.174

  日期：——

  The present work demonstrates the C-S cross-coupling reaction between aryl halides and thiols using nickel nanoparticles (Ni NPs) supported on reduced graphene oxide (Ni/RGO) as a heterogeneous catalyst. It is observed that the uniformly dispersed Ni NPs supported on RGO could exhibit excellent catalytic activity in C-S cross-coupling reactions and the catalytic application is generalized with diverse

  本工作证明了使用负载在还原氧化石墨烯（Ni / RGO）上的镍纳米颗粒（Ni NPs）作为非均相催化剂，芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应。观察到，在RGO上负载的，均匀分散的Ni NPs在CS交叉偶联反应中表现出优异的催化活性，并且该催化应用广泛地与各种偶联伙伴一起使用。尽管富含电子的平面RGO表面有助于稳定无团聚的Ni NPs，但发现发生了涉及Ni（II）物种的催化过程，并且回收的同时包含Ni（0）/ Ni（II）物种的催化剂同样有效在循环运行中。镍物种负荷的相关性
• Transition-Metal-Free and Oxidant-Free Cross-Coupling of Arylhydrazines with Disulfides: Base-Promoted Synthesis of Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Toshihide Taniguchi、Takuya Naka、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00767

  日期：2017.7.7

  A novel synthesis of unsymmetrical aryl sulfides, which requires no transition metal catalyst and no oxidant, was developed. This base-promoted cross-coupling reaction proceeded using arylhydrazines and 1 equiv amount of disulfides under inert gas conditions to afford the unsymmetrical aryl sulfides in good yields.

  开发了一种不对称芳基硫醚的新型合成方法，该方法不需要过渡金属催化剂也不需要氧化剂。在惰性气体条件下，使用芳基肼和1当量的二硫化物进行这种碱促进的交叉偶联反应，以良好的收率得到不对称的芳基硫化物。