3-(5-Oxo-benzo[b]phosphindol-5-yl)-pentan-2-ol | 104891-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-(5-Oxo-benzo[b]phosphindol-5-yl)-pentan-2-ol
• 英文别名: 3-(5-oxobenzo[b]phosphindol-5-yl)pentan-2-ol
• CAS: 104891-53-4；104891-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: BGUXSUHDHRFKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-oxobenzo[b]phosphindol-5-yl)pentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(5-Oxo-benzo[b]phosphindol-5-yl)-pentan-2-ol 、 3-(5-Oxo-benzo[b]phosphindol-5-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二苯甲酰氧化物的Horner-Wittig反应：立体化学控制的酮还原

  摘要：

  具有NaBH 4，L-Selectride或Superhydride的具有α-二苯并膦基5氧化物基团的酮的还原得到了Thrner Horner-Wittig中间体，因此得到了E-烯烃，而NaBH 4 / CeCl 3给出了赤型中间体，因此得到了Z-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84063-0

文献信息

• ELLIOTT, J.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 5, 645-648
  作者：ELLIOTT, J.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Horner-Wittig reactions using dibenzophosphole oxides: Stereochemically controlled reduction of ketones
  作者：Jason Elliott、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84063-0

  日期：1986.1

  Reduction of ketones having an α-dibenzophosphoie-5-oxide group witin NaBH4, L-Selectride, or Superhydride gives threo Horner-Wittig intermediates and hence E-alkenes, while NaBH4/CeCl3 gives erythro intermediates and hence Z-alkenes.

  具有NaBH 4，L-Selectride或Superhydride的具有α-二苯并膦基5氧化物基团的酮的还原得到了Thrner Horner-Wittig中间体，因此得到了E-烯烃，而NaBH 4 / CeCl 3给出了赤型中间体，因此得到了Z-烯烃。