(1R,2R)-N-[2-(N'-isopropyl-N'-methylamino)cyclohexyl]acetamide | 824938-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N-[2-(N'-isopropyl-N'-methylamino)cyclohexyl]acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[(1R,2R)-2-[methyl(1-methylethyl)amino]cyclohexyl]-；N-[(1R,2R)-2-[methyl(propan-2-yl)amino]cyclohexyl]acetamide
• CAS: 824938-95-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: AJFHIJSIKVMCMP-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(N'-isopropyl-N'-methylamino)cyclohexyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-2-N-methyl-2-N-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成反式-环己烷-1,2-二胺的新型配体：在将二乙基锌对芳香族醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  对映纯（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺衍生物很容易从相应的（±）-反式-2-二烷基氨基环己醇通过化学酶促途径制得，已被用作配体，用于将二乙基锌向芳香族化合物进行对映选择性加成。醛。在所有测试的配体中，派生自吡啶-2,6-二羧酸的C 2对称双氨基酰胺被证明是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.003
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 Candida antarctica lipase B 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2R)-N-[2-(N'-isopropyl-N'-methylamino)cyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性反式环-环己烷-1，2-二胺衍生物的制备：镇痛药U-（-）-50,488的有效合成。

  摘要：

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.200400607

文献信息

• Chemoenzymatic syntheses of novel ligands derived from trans-cyclohexane-1,2-diamine: application in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.003

  日期：2006.2

  Enantiopure (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine derivatives, easily prepared from the corresponding (±)-trans-2-dialkylaminocyclohexanols through a chemoenzymatic route, have been employed as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. Of all the ligands tested, C2-symmetric bisaminoamides derived from pyridine-2,6-dicarboxylic acid proved to be the most efficient.

  对映纯（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺衍生物很容易从相应的（±）-反式-2-二烷基氨基环己醇通过化学酶促途径制得，已被用作配体，用于将二乙基锌向芳香族化合物进行对映选择性加成。醛。在所有测试的配体中，派生自吡啶-2,6-二羧酸的C 2对称双氨基酰胺被证明是最有效的。
• Chemoenzymatic Preparation of Optically Active<i>trans</i>-Cyclohexane-1,2-diamine Derivatives: An Efficient Synthesis of the Analgesic U-(−)-50,488
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/chem.200400607

  日期：2004.11.19

  Stereoespecific syntheses of (+/-)-trans-N,N-cyclohexane-1,2-diamines ((+/-)-4 a-g) were carried out from the corresponding (+/-)-trans-N,N-dialkylaminocyclohexanols by successive treatment with mesyl chloride and aqueous ammonia. The stereochemical outcome indicates the formation of a meso-aziridinium ion intermediate. Kinetic resolutions of diamines (+/-)-4 were efficiently accomplished in aminolysis

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。