(1R,2R)-2-N-methyl-2-N-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diamine | 620960-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-N-methyl-2-N-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 620960-39-6
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: RMTPHTFZJYLTFX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 (1R,2R)-2-N-methyl-2-N-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(1'R,1''R,2'R,2''R)-N,N'-bis-{2-[isopropyl(methyl)amino]cyclohexyl}pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成反式-环己烷-1,2-二胺的新型配体：在将二乙基锌对芳香族醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  对映纯（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺衍生物很容易从相应的（±）-反式-2-二烷基氨基环己醇通过化学酶促途径制得，已被用作配体，用于将二乙基锌向芳香族化合物进行对映选择性加成。醛。在所有测试的配体中，派生自吡啶-2,6-二羧酸的C 2对称双氨基酰胺被证明是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(N'-isopropyl-N'-methylamino)cyclohexyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-2-N-methyl-2-N-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成反式-环己烷-1,2-二胺的新型配体：在将二乙基锌对芳香族醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  对映纯（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺衍生物很容易从相应的（±）-反式-2-二烷基氨基环己醇通过化学酶促途径制得，已被用作配体，用于将二乙基锌向芳香族化合物进行对映选择性加成。醛。在所有测试的配体中，派生自吡啶-2,6-二羧酸的C 2对称双氨基酰胺被证明是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.003

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroolefins Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Tomihiro Furukawa、Xuenong Xu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja044370p

  日期：2005.1.1

  thiourea moiety and an amino group on a chiral scaffold. Among them, thiourea 1e bearing 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene and dimethylamino groups was revealed to be highly efficient for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins. Furthermore, we have developed a new synthetic route for (R)-(-)-baclofen and a chiral quaternary carbon center with high enantioselectivity by Michael

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。
• Chemoenzymatic Preparation of Optically Active<i>trans</i>-Cyclohexane-1,2-diamine Derivatives: An Efficient Synthesis of the Analgesic U-(−)-50,488
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/chem.200400607

  日期：2004.11.19

  Stereoespecific syntheses of (+/-)-trans-N,N-cyclohexane-1,2-diamines ((+/-)-4 a-g) were carried out from the corresponding (+/-)-trans-N,N-dialkylaminocyclohexanols by successive treatment with mesyl chloride and aqueous ammonia. The stereochemical outcome indicates the formation of a meso-aziridinium ion intermediate. Kinetic resolutions of diamines (+/-)-4 were efficiently accomplished in aminolysis

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。
• Enantioselective Michael Reaction of Malonates to Nitroolefins Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja036972z

  日期：2003.10.1

  Michael reaction of malonates to nitroolefins with chiral bifunctional organocatalysts, bearing both a thiourea and tertiary amino group, afforded Michael adducts with high yields and enantioselectivities (up to 95%, up to 93% ee).

  丙二酸酯与带有硫脲和叔氨基的手性双功能有机催化剂的迈克尔反应得到了具有高产率和对映选择性（高达 95%，高达 93% ee）的迈克尔加合物。
• Asymmetric urea compound and process for producing asymmetric compound by asymmetric conjugate addition reaction with the same as catalyst
  申请人：Takemoto Yoshiji

  公开号：US20060161006A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a production method of asymmetric compound (IV) which includes conjugately adding nucleophilic reagent (III) to compound (II) in the presence of asymmetric urea compound (I). The present invention provides a non-metallic asymmetric catalyst capable of realizing a highly stereoselective asymmetric conjugate addition reaction in a high yield, and an advantageous production method of an asymmetric compound by an asymmetric conjugate addition reaction using the asymmetric catalyst. wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom; C*, C** and C*** are asymmetric carbons; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 and R 10 are each a lower alkyl group optionally having substituent(s) and the like, or R 4 and R 5 and the like in combination optionally form a homocyclic ring optionally having substituent(s) and the like; R 3 is an aryl group optionally having substituent(s) and the like; R 6 and R 7 are each a hydrogen atom and the like; Nu is —CR 16 (COR 17 )(COR 18 ) wherein R 16 , R 17 and R 18 are each a lower alkyl group optionally having substituent(s) and the like, and the like; and EWG is an electron withdrawing group.

  本发明涉及一种不对称化合物（IV）的生产方法，其中在不对称脲化合物（I）的存在下，将亲核试剂（III）共轭加到化合物（II）上。本发明提供了一种非金属不对称催化剂，能够在高产率下实现高度立体选择性的不对称共轭加成反应，并且提供了使用该不对称催化剂进行不对称共轭加成反应的有利生产方法。 其中，X是氧原子或硫原子；C*、C**和C***是不对称碳；R1、R2、R4、R5、R8、R9和R10分别是低级烷基，可选地具有取代基等，或者R4和R5等组合可选地形成具有取代基等的同环烷基；R3是芳基，可选地具有取代基等；R6和R7分别是氢原子等；Nu是—CR16（COR17）（COR18），其中R16、R17和R18分别是低级烷基，可选地具有取代基等；EWG是电子吸引基团。
• ASYMMETRIC UREA COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING ASYMMETRIC COMPOUND BY ASYMMETRIC CONJUGATE ADDITION REACTION WITH THE SAME AS CATALYST
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1640361A2

  公开（公告）日：2006-03-29

  The present invention relates to a production method of asymmetric compound (IV) which includes conjugately adding nucleophilic reagent (III) to compound (II) in the presence of asymmetric urea compound (I). The present invention provides a non-metallic asymmetric catalyst capable of realizing a highly stereoselective asymmetric conjugate addition reaction in a high yield, and an advantageous production method of an asymmetric compound by an asymmetric conjugate addition reaction using the asymmetric catalyst. wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom; C*, C** and C*** are asymmetric carbons; R1, R2, R4, R5, R8, R9 and R10 are each a lower alkyl group optionally having substituent(s) and the like, or R4 and R5 and the like in combination optionally form a homocyclic ring optionally having substituent(s) and the like; R3 is an aryl group optionally having substituent(s) and the like; R6 and R7 are each a hydrogen atom and the like; Nu is -CR16(COR17) (COR18) wherein R16, R17 and R18 are each a lower alkyl group optionally having substituent(s) and the like, and the like; and EWG is an electron withdrawing group.

  本发明涉及一种不对称化合物（IV）的生产方法，该方法包括在不对称脲化合物（I）存在下将亲核试剂（III）共轭加入到化合物（II）中。本发明提供了一种能够高产率地实现高立体选择性不对称共轭加成反应的非金属不对称催化剂，以及使用该不对称催化剂通过不对称共轭加成反应生产不对称化合物的有利方法。 其中 X 为氧原子或硫原子；C*、C**和 C*** 为不对称碳；R1、R2、R4、R5、R8、R9 和 R10 各为可选具有取代基等的低级烷基，或 R4 和 R5 等组合可选形成可选具有取代基等的均环；R3 是芳基，可选择具有取代基等；R6 和 R7 分别是氢原子等；Nu 是-CR16(COR17) (COR18) 其中 R16、R17 和 R18 分别是低级烷基，可选择具有取代基等；以及 EWG 是析电子基团。