(S)-(+)-5-octyl-2(5H)-furanone | 93528-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-5-octyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-2-octyl-2H-furan-5-one
• CAS: 93528-05-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BWXCHUAWFSHXMU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-octyl-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的浅蓝蛋白可实现双位点选择性蛋白质交联

  摘要：

  蛋白质反应性天然产物（例如真菌代谢物浅蓝菌素）因其能够选择性地与蛋白质活性位点或蛋白质结构域复合物内的催化残基发生反应而被认为是治疗候选物的价值。在这里，我们通过合成调节浅蓝素的功能部分来探索脂肪酸和聚酮合酶探针的开发。使用基于机制的方法，我们揭示了浅蓝素内独特的反应性，并使其适用于脂肪酸和迭代 I 型聚酮合酶的荧光标记和交联。我们还描述了两类新的甲硅烷基氰醇和甲硅烷基半胺醛掩蔽交联探针，它们可作为这些生物合成途径的活性和结构研究的新工具。

  DOI：

  10.1039/d3sc02864j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-(+)-5-octyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones

  摘要：

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00475-2

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。
• DIANIONS OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hisanori Wakita、Hidemi Yoda、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1984.1359

  日期：1984.8.5

  Treatment of N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide with 2 equiv. of butyllithium at −78 °C afforded the dianion. Aldehydes and ketones upon treatment with the dianion provided stable γ-hydroxy amides, which were converted in good yields to 5-alkyl-2(5H)-furanones. Optically active (R)- and (S)-5-octyl-2(5H)-furanones, and (R)- and (S)-5-tridecyl-2 (5H)-furanones were prepared from aldehydes and the dianions, derived from chiral N-monosubstituted-3-(phenylsulfonyl)propanamides.

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。
• Reduction of chiral .beta.-hydroxy sulfoxides: application to the synthesis of both enantiomers of 4-substituted butenolides
  作者：Guy Solladie、Catherine Frechou、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo00360a053

  日期：1986.5
• Highly Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of γ-Substituted Butenolides by Bakers' Yeast Reduction and Lipase-Catalyzed Hydrolysis. Total Synthesis of (3A<i>S</i>,6a<i>S</i>)-Ethisolide, Whisky Lactone, and (−)-Avenaciolide
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Hiroshi Yamashita、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo970045r

  日期：1998.2.1

  Reduction of 3-chloro-4-oxoalkanoates 5 with bakers' yeast gave (4S)-3-chloro-4-hydraxyalkanoates, which were hydrolyzed and dehydrochlorinated to give (gamma S)-alkylbutenolides with >96% ee. Reduction of 5 with NaBH4 gave syn-3-chloro-4-hydroxyalkanoate 6. Asymmetric hydrolysis of syn-4-chloro-3-hydroxyalkanoate (+/-)-10 with lipase afforded (3R,4R)-6 and (3S,4S)-10 with high optical purities. Hydrolysis and dehydrochlorination of (3R,4R)-6 gave (gamma R)-alkylbutenolides with >85% ee. Total syntheses of (3aS,6aS)-ethisolide, whisky lactone, and (-)-avenaciolide from these butenolides are described.
• Synthesis of Optically Active Butenolides andγ-Lactones by the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation ofβ,γ-Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.199727501

  日期：1997.1.7